циклогексанол
ЦИКЛОГЕКСАНОЛ
мол. м. 100,16; маслянистая бесцветная жидкость; в чистом виде — гигроскопич. кристаллы с запахом камфоры и сивушного масла; т. пл. 25,1 °C (осн. модификация кристаллич. Ц. — кубическая: а = 0,883 нм, z = 4, пространственная группа Fm 3m); т. кип. 161,1 °C;
Ц. образует азеотропные смеси (т. кип. смеси в °C; содержание Ц. в % по массе): вода (97,9; 21), фенол (128,9; 11), фурфурол (156,4; 45), кумол (150,0; 28), о-ксилол (142,8; 13), м-ксилол (138,7; 5), n-ксилол (137,8; 30), анизол (152,4; 30), циклогексанон (119,6; 12 и 91; 17 при давлении соотв. 300 и 100 мм рт. ст.).
По химическим свойствам обладает всеми характерными свойствами вторичных спиртов. При окислении (напр., HNO3, KMnO4) превращается в адипиновую кислоту, циклогексанон и низшие моно- и дикарбоновые кислоты; при дегидрировании дает циклогексанон.
Осн. пром. способ получения — гидрирование фенола:
C6H5OH + ЗH2
Процесс осуществляют в паровой фазе при 130–150 °C и давлении 1,5–2,5 МПа в присутствии Ni-Cr/Al2O3; молярное соотношение водород: фенол [(20–40): 1], выход 98–99%.
Ц. — полупродукт в производстве адипиновой кислоты и циклогексанона; растворитель масел, восков, полимеров, красителей; стабилизатор эмульсий, смазочных масел, кремов; противовспе-ниватель и гомогенизирующее средство, напр. в дезинфицирующих препаратах; матирующее средство для хим. волокон; добавка при азеотропном обезвоживании гидразина.
Т. всп. 67,2 °C, т. воспл. 440 °C, КПВ 1,52–11,1% (по объему), ПДК в атм. воздухе 0,06 мг/м3, в воде водоемов 0,5 мг/л.
Лит.: Производство капролактама, под ред. В. И. Овчинникова, В. Р. Ручинского, М., 1977, с. 35–40, 246.
П. А. Лупанов
Химическая энциклопедия