1. Химическая энциклопедия

циклогексанол

ЦИКЛОГЕКСАНОЛ

мол. м. 100,16; маслянистая бесцветная жидкость; в чистом виде — гигроскопич. кристаллы с запахом камфоры и сивушного масла; т. пл. 25,1 °C (осн. модификация кристаллич. Ц. — кубическая: а = 0,883 нм, z = 4, пространственная группа Fm 3m); т. кип. 161,1 °C; циклогексанол 0,9624; циклогексанол. Рис. 2 1,4641; η 4,6 мПа∙с (25 °C); γ 33,47 мН/м (30 °C); μ 6,34∙10−30 Кл∙м; циклогексанол. Рис. 3 1,783 кДж/моль; циклогексанол. Рис. 4 60,2 кДж/моль (25–450 °C); циклогексанол. Рис. 5 возгонки60,8 кДж/моль (0–25 °C); циклогексанол. Рис. 6 −3517 кДж/моль; циклогексанол. Рис. 7 −294,5 кДж/моль; теплопроводность 0,136 Вт (м x град) (20 °C); ε 15,0 (25 °C). Растворимость Ц. в воде 4,3% по массе, воды в Ц. 12,6%, неограниченно смешивается с CO2 при 21–26 °C и 6,4 МПа, раств. в большинстве орг. растворителей.

циклогексанол. Рис. 8

Ц. образует азеотропные смеси (т. кип. смеси в °C; содержание Ц. в % по массе): вода (97,9; 21), фенол (128,9; 11), фурфурол (156,4; 45), кумол (150,0; 28), о-ксилол (142,8; 13), м-ксилол (138,7; 5), n-ксилол (137,8; 30), анизол (152,4; 30), циклогексанон (119,6; 12 и 91; 17 при давлении соотв. 300 и 100 мм рт. ст.).

По химическим свойствам обладает всеми характерными свойствами вторичных спиртов. При окислении (напр., HNO3, KMnO4) превращается в адипиновую кислоту, циклогексанон и низшие моно- и дикарбоновые кислоты; при дегидрировании дает циклогексанон.

Осн. пром. способ получения — гидрирование фенола:

C6H5OH + ЗH2циклогексанол. Рис. 9 C6H11OH + 210 кДж/моль

Процесс осуществляют в паровой фазе при 130–150 °C и давлении 1,5–2,5 МПа в присутствии Ni-Cr/Al2O3; молярное соотношение водород: фенол [(20–40): 1], выход 98–99%.

Ц. — полупродукт в производстве адипиновой кислоты и циклогексанона; растворитель масел, восков, полимеров, красителей; стабилизатор эмульсий, смазочных масел, кремов; противовспе-ниватель и гомогенизирующее средство, напр. в дезинфицирующих препаратах; матирующее средство для хим. волокон; добавка при азеотропном обезвоживании гидразина.

Т. всп. 67,2 °C, т. воспл. 440 °C, КПВ 1,52–11,1% (по объему), ПДК в атм. воздухе 0,06 мг/м3, в воде водоемов 0,5 мг/л.

Лит.: Производство капролактама, под ред. В. И. Овчинникова, В. Р. Ручинского, М., 1977, с. 35–40, 246.

П. А. Лупанов

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me

Значения в других словарях

  1. Циклогексанол — Алициклический спирт; бесцветные кристаллы со слабым запахом камфоры, tпл 25,15 °С, tкип 161,1 °C, плотность 0,942 г/см3 (30 °С). Растворим в воде (4—5% при 20°С), смешивается с большинством органических растворителей, растворяет многие масла... Большая советская энциклопедия
  2. циклогексанол — орф. циклогексанол, -а Орфографический словарь Лопатина
  3. ЦИКЛОГЕКСАНОЛ — ЦИКЛОГЕКСАНОЛ — С6Н11ОН, бесцветные с запахом камфоры кристаллы, tпл 25 °С. Полупродукт в производстве капролактама, растворитель. Большой энциклопедический словарь