циклогексан

ЦИКЛОГЕКСАН

мол. м. 84,16; бесцветная жидкость с характерным запахом; т. пл. 6,5 °C, т. кип. 79–81 °C; 2,03. Не раств. в воде, смешивается со спиртами, простыми и сложными эфирами, хлорир. углеводородами, аминами, жирными кислотами. Образует азеотропные смеси с водой (т. кип. 69 °C, 96,1% Ц. по массе), бензолом (77,5 °C, 45% Ц.).

При обычных температурах молекула Ц. существует в виде двух кресловидных конформаций, быстро переходящих одна в другую. Длины связей (нм): 0,15 (C—C), 0,11 (С — Н), угол ССС 111,4°.

Ц. содержится в нефтях (0,9–1,5% по массе).

По химическим свойствам Ц. — типичный представитель циклоалканов. При жидкофазном окислении воздухом при 142–145 °C и 0,7 МПа образует смесь циклогексанона и циклогексанола. Нитрование 30%-ной HNO₃ или NO₂ приводит к нитроциклогексану, при действии более конц. HNO₃ окисляется до адипиновой кислоты, нитрозирование Ц. NOC1 приводит к циклогексаноноксиму (полупродукту в производстве капролактама). При дегидрировании Ц. над Ni, мелкораздробленной Pt или Pd образуется бензол (в присуг. Pd реакция обратима), при действии брома — гексабромбензол, при хлорировании — хлорциклогексан с примесью полихлорпроизводных, при действии иода — бензол. При натр. до 30–80 °C над AlCl₃ Ц. изомеризуется в метилциклопентан. Пиролиз Ц. при 450–600 С дает смесь насыщ. и ненасыщ. углеводородов.

Получают Ц. гидрированием бензола в жидкой фазе над Ni-Ренея при 150–250 °C и 1–2,5 МПа (выход 99%), а также выделяют ректификацией из нефтепродуктов.

Ц. — сырье в орг. синтезе, растворитель эфирных масел, восков, лаков, красок и др., экстрагент в фармацевтич. промышленности.

Ц. раздражает дыхат. пути. ПДК в атм. воздухе 1,4 мг/м³. Т. всп. −20 °C, т. самовоспл. 260 °C, КПВ 1,3–8% (по объему).

^{Лит.: Петров А. А., Химия нафтенов, М., 1971, с. 27–29; Kiric — Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 12, N. У., 1980, p. 931–37.}

_{М. В. Арансон}

Значения в других словарях

1. Циклогексан — Гексаметилен, гексагидробензол, насыщенный углеводород алициклического ряда (циклоалкан (См. Циклоалканы)); бесцветная, с характерным запахом жидкость, tпл 6,55 °С, tкип 80,74, плотность 0,778 г/см3 (20 °C); нерастворим в воде, смешивается с эфиром...  Большая советская энциклопедия
2. циклогексан — орф. циклогексан, -а  Орфографический словарь Лопатина
3. ЦИКЛОГЕКСАН — ЦИКЛОГЕКСАН (С6Н12), бесцветный жидкий углеводород, в природе встречается в составе сырой нефти, но для промышленных применений производится посредством реакции между водородом и бензолом в присутствии катализатора.  Научно-технический словарь
4. Циклогексан — находится готовым в бакинской (Марковников), в восточно- (Юнг, Фортей) и западноамериканской (калифорнийской) нефти (Мабери и Гудзон), равно как в румынской (Пони) и галицийской (Фортей).  Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
5. ЦИКЛОГЕКСАН — ЦИКЛОГЕКСАН — С6Н12, бесцветная жидкость, tкип 80,74 °С. Содержится в нефти, образуется при гидрогенизации бензола. Сырье для получения капролактама, растворитель.  Большой энциклопедический словарь