треонин
ТРЕОНИН (2-амино-3-гидроксимасляная кислота, трео-α-амино-β-гидроксимасляная кислота, Thr, T) CH3CH(OH)CH(NH2)COOH
мол. м. 119,12: бесцветные кристаллы. Для L-T. т. пл. 253 °C (с разл.), [α]26 −28,3° (1,1 г в 100 мл воды), для D, L-T. т. пл. 234–235 °C; раств. в воде, не раств. в этаноле и диэтиловом эфире. При 25 °C рKa 2,71 (COOH), 9,62 (NH2); pI 6,16.
Конфигурация L-T. соответствует конфигурации D-трео-зы. Т. — гидроксиаминокислота, гомолог серина и по мн. химическим свойствам аналогичен ему; реакция этерификации бензиловым спиртом по гидроксигруппе Т. проходит значительно легче, чем в серине.
Т. — кодируемая, незаменимая аминокислота, входит в состав мн. белков (пепсин, глиадин, фибрин и др.). В организме Т. дезаминируется с образованием 2-оксомасляной кислоты при участии пиридоксальфосфата. При действии альдолаз Т. обратимо расщепляется на ацетальдегид и глицин.
Биосинтез Т. осуществляется из гомосерина HOCH2CH2CH(NH2)COOH через стадии фосфорилирования по группе OH и изомеризации.
Синтез Т. осуществляют восстановлением 2-нитрозоацетоуксусного эфира или фенилазоацетоуксусного эфира, аль-дольной конденсацией ацетальдегида с медной солью глицина, а также из кротоновой кислоты.
В спектре ПМР Т. в D2O хим. сдвиги протонов (м. д.) у атомов С в положениях 2, 3 и 4 соотв. 3,59, 4,26 и 1,31.
Т. впервые выделен в 1925 С. Шрайвером и Х. Бустоном из белка овса. Мировое производство L-T. ок. 160 т/год (1982).
В. В. Баев
Химическая энциклопедия