треонин

ТРЕОНИН (2-амино-3-гидроксимасляная кислота, трео-α-амино-β-гидроксимасляная кислота, Thr, T) CH3CH(OH)CH(NH2)COOH

мол. м. 119,12: бесцветные кристаллы. Для L-T. т. пл. 253 °C (с разл.), [α]26 −28,3° (1,1 г в 100 мл воды), для D, L-T. т. пл. 234–235 °C; раств. в воде, не раств. в этаноле и диэтиловом эфире. При 25 °C рKa 2,71 (COOH), 9,62 (NH2); pI 6,16.

Конфигурация L-T. соответствует конфигурации D-трео-зы. Т. — гидроксиаминокислота, гомолог серина и по мн. химическим свойствам аналогичен ему; реакция этерификации бензиловым спиртом по гидроксигруппе Т. проходит значительно легче, чем в серине.

Т. — кодируемая, незаменимая аминокислота, входит в состав мн. белков (пепсин, глиадин, фибрин и др.). В организме Т. дезаминируется с образованием 2-оксомасляной кислоты при участии пиридоксальфосфата. При действии альдолаз Т. обратимо расщепляется на ацетальдегид и глицин.

Биосинтез Т. осуществляется из гомосерина HOCH2CH2CH(NH2)COOH через стадии фосфорилирования по группе OH и изомеризации.

Синтез Т. осуществляют восстановлением 2-нитрозоацетоуксусного эфира или фенилазоацетоуксусного эфира, аль-дольной конденсацией ацетальдегида с медной солью глицина, а также из кротоновой кислоты.

В спектре ПМР Т. в D2O хим. сдвиги протонов (м. д.) у атомов С в положениях 2, 3 и 4 соотв. 3,59, 4,26 и 1,31.

Т. впервые выделен в 1925 С. Шрайвером и Х. Бустоном из белка овса. Мировое производство L-T. ок. 160 т/год (1982).

В. В. Баев

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me


Значения в других словарях

  1. треонин — ТРЕОНИН -а; м. Биол. Одна из аминокислот, входящая в состав большинства белков. Незаменимый т. Потребность в треонине велика у растущего организма. Толковый словарь Кузнецова
  2. треонин — Незаменимая аминокислота. Входит в состав почти всех белков (исключение — протамины). В растениях и микроорганизмах образуется из аспартата. Участвует в биосинтезе изолейцина у нек-рых бактерий. (см. аминокислоты) формула в ст.. Биологический энциклопедический словарь
  3. ТРЕОНИН — ТРЕОНИН — CH3CH(OH)CH(NH2)COOH, алифатическая аминокислота. Входит в состав всех белков, за исключением протаминов. Незаменимая аминокислота, потребность в которой особенно высока у растущего организма. Большой энциклопедический словарь
  4. Треонин — Α-амино-β-оксимасляная кислота, природная аминокислота (См. Аминокислоты), CH3CH(OH)CH(NH2)COOH. Существует в виде 4 оптически активных форм и 2 рацематов (L-, D-, DL-треонин и L-, D-, DL-aллотреонин). Природный L-T. Большая советская энциклопедия
  5. треонин — орф. треонин, -а Орфографический словарь Лопатина
  6. Треонин — Незаменимая в питании человека аминокислота, представляющая собой производное масляной кислоты; входит в состав многих белков. Медицинская энциклопедия
  7. ТРЕОНИН — ТРЕОНИН (СН3СН(ОН)СН(NН2)СООН), растворимая, кристаллическая, незаменимая АМИНОКИСЛОТА, содержащаяся в белках. Научно-технический словарь
  8. треонин — сущ., кол-во синонимов: 1 аминокислота 36 Словарь синонимов русского языка