трет-бутилгидропероксид
трет-бутилгидропероксид
трет-БУТИЛГИДРОПЕРОКСИД (гидроперекись трет-бутила) (CH3)3C—OOH
мол. м. 90,12; бесцветная жидкость с резким запахом; т. пл. −5,5 °C, т. кип. 133 °C; d420 0,896, nD20 1,40065; η 4,45 мПа∙с (20 °C), 1,03 мПа∙с (70 °C); уравнение температурной зависимости давления пара: Ig p (мм рт. ст.) = 8,891 — 2432/Т;
Длины связей (нм): 0,1459 (C—O), 0,1473 (O—O), 0,100 (Н—О); углы H—O—O 100°, C—O—O 109,7°, C—C—O 109,6°, двухгранные углы C—O—O—H 100° и C—C—O—O 60°.
Из подкисленных растворов иодидов металлов на холоду Б. легко выделяет иод. Б. окисляет фосфины R3P до R3PO, эпоксидирует (кат. — соед. V и Mo) олефины. При нагр. разлагается на O2 и трет-бутанол, в органических растворителях — до смеси трет-бутанола, ацетона и CH4. Для 0,2 М раствора в бензоле Т1/2 530 ч (130 °C), 120 ч (145 °C) и 29 ч (160 °C).
Получают Б. автоокислением сжиженного изобутана и алкилированием H2O2 изобутиленом или трет-бутано-лом (кат. — H2SO4).
Б. — инициатор полимеризации, отвердитель полиэфирных и меламино-формальд. смол; эпоксидирующий агент; отбеливатель масел и др. ингредиентов косметич. препаратов; добавка к дизельным топливам для повышения цетанового числа. Используется также для синтеза алкил-трет-бутилпероксидов R—ОО—С(CH3)3 и пероксиэфиров (CH3)3C—OО—C(O)R.
Раздражает слизистые оболочки глаз, кожу; ПДК 5 мг/м. Б. пожаро- и взрывоопасен, т. воспл. 226 °C (задержка 5 с); нечувствителен к удару, слабо чувствителен к трению.
Лит.: Антоновский В. Л., Органические перекисные инициаторы, М., 1972; Антоновский В. Л., Бузланова М. М., Аналитическая химия органических пероксидных соединений, М., 1978.
В. Л. Антоновский
Химическая энциклопедия