сахароза
САХАРОЗА (α-D-глюкопиранозил-β-D-фруктофуранозид; свекловичный или тростниковый сахар)
мол. м. 342,31; бесцветные кристаллы; из большинства растворителей образуется стабильная кристаллич. модификация А (т. пл. 184–185 °C,
С. — невосстанавливающий дисахарид (см. олигосахариды), широко распространенное резервное вещество растений, образующееся в процессе фотосинтеза и запасаемое в листьях, стеблях, корнях, цветах или плодах. При нагр. выше температуры плавления происходит разложение и окрашивание расплава (карамелизация). С. не восстанавливает реактив Фелинга, к щелочам довольно устойчива, но, будучи кетофуранози-дом, чрезвычайно легко (в ~ 500 раз быстрее трегалозы или мальтозы) расщепляется (гидролизуется) кислотами на D-глю-козу и D-фруктозу. Гидролиз С. сопровождается изменением знака уд. вращения раствора и потому наз. инверсией.
Аналогичный гидролиз протекает под действием α-глюко-зидазы (мальтазы) или β-фруктофуранозидазы (инвертазы). С. легко сбраживается дрожжами. Будучи слабой кислотой (К ок. 10−13), С. образует комплексы (сахараты) с гидроксида-ми щелочных и щел.-зем. металлов, которые регенерируют С. при действии CO2.
Биосинтез С. происходит в подавляющем большинстве фотосинтезирующих эукариот, осн. массу которых составляют растения (исключение-представители красных, бурых, а также диатомовых и некоторых др. одноклеточных водорослей); его ключевая стадия — взаимод. уридиндифосфатглюкозы и 6-фосфат-D-фруктозы. Животные к биосинтезу С. не способны.
С. получают в пром. масштабах из сока сахарного тростника Saccharum officinarum или сахарной свеклы Beta vulga-ris; эти два растения обеспечивают ок. 90% мировой продукции С. (в соотношении ок. 2:1), которая превышает 50 млн. т/год. Хим. синтез С. весьма сложен и экономич. значения не имеет.
С. используют как пищ. продукт (сахар) непосредственно или в составе кондитерских изделий, а в высоких концентрациях-как консервант; С. служит также субстратом в пром. ферментац. процессах получения этанола, бутанола, глицерина, лимонной и левулиновой кислот, декстрана; используется также при приготовлении лек. средств; некоторые сложные эфиры С. с высшими жирными кислотами применяют в качестве неионных детергентов.
Для качеств. обнаружения С. можно использовать синее окрашивание с щелочным раствором диазоурацила, которое, однако, дают и высшие олигосахариды, содержащие в молекуле фрагмент С.,-раффиноза, генцианоза, стахиоза.
Лит.: Levi I., Purves С. В., "Advances in carbohydr. Chem.", 1949, v. 4, p. 1–35; Wiggins L. F., там же, р. 293–336; Avigad G., in: Encyclopedia of plant physiology, v. 13А, В., 1982, p. 217–347. "
А. М. Усов
Химическая энциклопедия