сахарин
САХАРИН (имид 2-сульфобензойной кислоты)
мол. м. 183,18; бесцветные кристаллы сладкого вкуса; т. пл. 229–229,7 °C; легко раств. в водных растворах карбонатов щелочных металлов, слабо — в хлороформе и диэтиловом эфире.
При взаимодействии со щелочами С. образует соли. При действии алкилирующих агентов (алкилгалогенидов, тозилатов, триал-килфосфитов) на С. и его соли образуются продукты N-алкилирования, в более мягких условиях — продукты С-алкилирования. При взаимодействии с винилацетатом происходит N-винилирование, с этиленхлор-гидрином или этиленкарбонатом-N-гидроксиэтилирование, с галогенами-N-галогенирование (N-хлор-С-эффективный хлорирующий агент, активнее хлорамина Т и N-хлорсукцинимида). С. присоединяется по активир. кратным связям. Na-соль С. образует дигидрат, наз. кристалло-зой, легко раств. в воде.
В промышленности С. получают окислением о-толуолсульфамида KMnO4; м. б. получен также из метилового эфира 2-амино-бензойной кислоты.
С. в 400–500 раз слаще сахарозы, имеет неприятный горько-металлич. привкус, в организме не подвергается метаболизму, выводится с мочой. Применяется в виде Na-соли для подслащивания разл. парфюм. изделий (напр., зубных паст). В некоторых странах применение С. запрещено.
Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 22, N.Y., 1983, p. 449–52; Hettler H., "Adv. Heterocycl. Chem.", 1973, v. 15, p. 233–76.
Н. А. Тилькунова
Химическая энциклопедия