оксикислоты
ОКСИКИСЛОТЫ (гидроксикарбоновые кислоты, гидроксикислоты)
содержат в молекуле карбоксильную и гидроксиль-ную группы. В статье рассмотрены алифатические О. (см. также оксибензойные кислоты и оксинафтойные кислоты). В зависимости от взаимного расположения групп OH и COOH различают
О. широко распространены в природе, их остатки входят в состав сфинголипидов животных и растений.
О. — кристаллич. вещества, низшие О. из-за сильной гигроскопичности — густые сиропообразные жидкости, хорошо раств. в воде. Физ. свойства некоторых О. представлены в таблице. О. вступают в реакции, характерные для карбоновых кислот и спиртов, обладают также специфич. свойствами. Они более сильные кислоты, чем соответствующие карбоновые. Это объясняется существованием внутримол. водородной связи между группами OH и COOH в
С солями некоторых металлов, напр. Fe(III), Cu(II), α-О. дают комплексы.
Образование лактонов с более удаленной группой OH (больше 7 атомов С в молекуле) затруднено; их получают нагреванием
СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ГИДРОКСИКИСЛОТ
* Для рацемата. ** При 30 °C.
Общие методы синтеза О.: восстановление СО-группы альдегиде- и кетокислот или их взаимод. с реактивами Гриньяра; гидролиз галогензамещенных кислот или диазотирование аминокислот; присоединение воды к непредельным кислотам, напр.:
α -О. получают также присоединением KCN или LiCON(изо-C3H7)2 к альдегидам или кетонам с послед, гидролизом образующихся циангидринов (гидроксинитри-лов) или амидов α-О. Для синтеза
О. играют важную роль в биохим. процессах. Лимонная кислота и яблочная кислота — ключевые продукты цикла трикарбоновых кислот;
Из О. применение находят глицериновая кислота и гликолевая кислота — для травления и снятия ржавчины с металлич. покрытий, гликолевая кислота-также в качестве протравы при крашении; гидракриловая — в синтезе эмульгаторов; ацетоновая-как добавка к полимерам для увеличения их вязкости;
• см. также винные кислоты, рицинолевая кислота, уроновые кислоты
Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1983, с. 156–95.
Д. В. Иоффе
Химическая энциклопедия