винные кислоты
ВИННЫЕ КИСЛОТЫ (дигидроксиянтарные кислоты)
мол. м. 150,09; бесцветные кристаллы. Существует в виде трех стереоизомеров и рацемата (виноградной кислоты; см. ниже):
D-Винная кислота (виннокаменная кислота, винная кислота) — т. пл. 170 °C; d4201,7598;
D,L-Винная кислота (виноградная кислота) из воды кристаллизуется в виде дигидрата 2C4H6О6*2H2O (т. пл. 73 °C), из спирта — в безводной форме (т. пл. 205 °C); K1 1,02∙10−3, K2 4,0∙10−5 (25 °C); растворимость дигидрата (г в 100 г растворителя): в воде — 20,6, этаноле — 2,08 (15 °C), эфире — 1,08.
СВОЙСТВА И ОБЛАСТИ ПРИМЕНЕНИЯ ТАРТРАТОВ
При нагр. до 130 °C с соляной кислотой виноградная кислота частично превращ. в мезовинную. Виноградная кислота образуется в смеси с мезовинной при кипячении раствора D-винной кислоты со щелочью, при окислении фумаровой или сорбиновой кислоты действием KMnO4, при восстановлении глиоксиловой кислоты Zn в уксусной кислоте.
Мезовинная кислота (антивинная кислота)-т. пл. 140 °C; d4201,666; K1 6,0∙10−4, K2 1,4∙10−5 (25 °C). Образует моногидрат C4H6О6*H2O; растворимость в 100 г воды 125 г. Кислая К-соль мезовинной кислоты очень хорошо раств. в воде. Образуется мезовинная кислота при продолжит. кипячении всех форм В. к. в растворах едких щелочей, при окислении малеиновой кислоты (KMnO4 либо OsO4) или фенола (KMnO4). L-Винную кислоту получают расщеплением виноградной кислоты.
Лит.: Гауптман З., Грефе Ю., Рема не X., Органическая химия, пер. с нем., М., 1979; Терне и А., Современная органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981, с. 120–66; Органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1983, с. 175.
Т. Е. Баева
Химическая энциклопедия