глутаминовая кислота

ГЛУТАМИНОВАЯ КИСЛОТА (α-аминоглутаровая кислота, Glu, E) HOOCCH₂CH₂CH(NH₂)COOH

мол. м. 147,13; бесцветные кристаллы. Для L-изомера т. пл. 247–249 °C (с разл.); , 9,67 (NH₂); р/ 3,08.

По химическим свойствам Г. к. — типичная алифатич. α-аминокислота. При нагр. образует 2-пирролидон-5-карбоновую, или пироглутаминовую, кислоту, с Cu и Zn-нерастворимые соли. В образовании пептидных связей участвует гл. обр. α-карбоксильная группа, в некоторых случаях, напр. у прир. трипептида глутатиона,-Группу COOH остатков Г. к. в белках модифицируют так же, как у аспарагиновой кислоты.

L-Г. к. встречается во всех организмах в своб. виде (в плазме крови вместе с глутамином составляет ок. 1/3 всех своб. аминокислот) и в составе белков. Реакция L-Г. к. + NH₃ + АТФ аминомасляной кислоты, а через цикл трикарбоновых кислот превращ. в янтарную кислоту. L-Г. к. — предшественник в биосинтезе орнитина и проли-на, участвует в переаминировании при биосинтезе аминокислот, а также в транспорте ионов К⁺ в центр. нервной системе.

Г. к. — кодируемая аминокислота, заменимая. Биосинтез L-Г. к. осуществляется из α-кетоглутаровой кислоты: NH₃ + HOOCC(O)CH₂CH₂COOH + НАДФН ⇄ L-Г. к. + НАДФ, где НАДФН и НАДФ — соотв. восстановленная и окисленная формы кофермента никотинамидадениндинуклеотидфосфата. В промышленности ее получают гл. обр. микробиол. синтезом из α-кетоглутаровой кислоты. В спектре ЯМР L-Г. к. в D₂O хим. сдвиги протонов (в м. д.) у α-атома С составляют 3,792, у β- иатомов — соотв. 2,136 и 2,537.

Мононатриевая соль Г. к., напоминающая по вкусу мясо, применяется в пищ. промышленности, соли Ca и Mg-для лечения психич. и нервных заболеваний. Мировое производство L-Г. к. ок. 270 тыс т/год (1982).

_{В. В. Баев}

Значения в других словарях

1. Глутаминовая кислота — Глютаминовая, или аминоглутаровая, кислота, аминокислота, COOH=CH2=CH2=CH (NH2)=COOH. Кристаллы, растворимые в воде, температура плавления 202 °С.  Большая советская энциклопедия
2. глутаминовая кислота — ГЛУТАМИНОВАЯ КИСЛОТА — моноаминодикарбоновая аминокислота. Входит в состав белков и важнейших низкомолекулярных соединений. Играет важную роль в метаболизме, особенно в азотном обмене. Обезвреживает аммиак, образуя глутамин.  Ботаника. Словарь терминов
3. глутаминовая кислота — (сокр. Глу, Glu), α-аминоглутаровая кислота; L-Г. к. — важнейшая заменимая аминокислота. Входит в состав практически всех природных белков и др. биологически активных веществ (глутатиоп, фолиевая к-та, фосфатиды).  Биологический энциклопедический словарь
4. ГЛУТАМИНОВАЯ КИСЛОТА — ГЛУТАМИНОВАЯ КИСЛОТА — HOOCCH(NH2)CH2CH2COOH, алифатическая аминокислота. В организмах присутствует в составе белков, ряда низкомолекулярных веществ (глутатион, фолиевая кислота) и в свободном виде.  Большой энциклопедический словарь
5. Глутаминовая кислота — глутамин — см. Глютаминовая кислота, Глютамин.  Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона