глутамин
ГЛУТАМИН (у-амид глутаминовой кислоты, Gin, Q) HOOCCH(NH2)CH2CH2C(O)NH2
мол. м. 146,15; бесцветные кристаллы. Для L-изомера т. пл. ~ 184 °C (с разл.);
По химическим свойствам Г. — типичная алифатич. α-аминокислота. При взаимодействии с H2SO4 или ферментом глутаминазой гидролизуется амидная связь и выделяется NH3, что используется для количеств. определения Г. Осаждается нитратом ртути. При синтезе из Г. пептидов наряду с α-NH2-группой (см. аминокислоты) защищают у-амидную группу, для чего в нее вводят бензгидрильную, 4,4'-диметоксибензгидрильную или ксантенильную группу. Возможен также синтез пептидов с незащищенной амидной группой с использованием реакционноспособных эфиров Г., напр. n-нитрофениловых или N-гидроксисукцинимидных (т. наз. метод активиров. эфиров).
L-Г. встречается во всех организмах в своб. виде (в свекле до 5,6%) и в составе белков. Для опухолевых клеток L-Г. — незаменимый компонент, на чем основан один из подходов в создании противоопухолевых препаратов (напр.,
Выделяют L-Г. из свеклы и др. растений. В спектре ЯМР в D2O хим. сдвиги протонов у α-, β- и
В. В. Баев
Химическая энциклопедия