азолы
АЗОЛЫ
5-членные гетероароматич. соед., имеющие в цикле не менее двух гетероатомов, из которых, по крайней мере, один-атом N, а также би- и полициклич. соед., включающие азольный цикл. Осн. представители -оксазол (формула I), тиазол (II), имидазол (III), изоксазол (IV), изотиазол (V), пиразол (VI), сим-триазол (VII), тетразол (VIII); из конденсированных систем -бензимидазол, бензотиазол, бензотриазол. А. с двумя гетероатомами, содержащие атом N в положении 2, относят к 1,2-А., в положении 3 — к 1,3-А.
Все А,-ароматич.
А. устойчивы к действию кислот и окислителей. По отношению к электроф. агентам они менее активны, чем их 5-членные аналоги с одним гетероатомом, но более активны, чем пиридин. Это обусловлено образованием связи электроноакцепторного атома N с электроф. агентом, что приводит к дезактивации цикла. В ряду 1,2-А. замещение идет в положение 4, для 1,3-А. — в положение 5. При действии нуклеоф. агентов оксазол, тиазол, изотиазол, а также N-алкилированные имидазол и пиразол подвергаются С-депротонированию: 1,2-А.-по положению 5, 1,3-А.-по положению 2. Действие бутиллития, в частности, приводит к образованию металлоорг. соединений.
1,2-А. получают конденсацией 1,3-дикарбонильных соед. с нуклеоф. агентами (гидразин, гидразингидрат и их производные), а также по реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения нитрилоксидов или диазаалканов к ацетиленам. 1,3-А. синтезируют циклизацией 1,4-дикарбонильных соединений.
К производным А. относятся некоторые природные биологически активные вещества (витамины В1 и В12), синтетич. лек. препараты (амидопирин, анальгин, гистидин, гистамин, сульфатиазол и др.).
Лит.: Джоуль Дж., Смит Г., Основы химии гетероциклических соединений, пер. с англ., М., 1975, с. 326–52; Соколов С.Д., "Успехи химии", 1979, т. 48, № 3, с. 533–62; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 429–88, там же, т. 9, М., 1985, с. 442–57.
Б. И. Горин
Химическая энциклопедия