азоксисоединения
АЗОКСИСОЕДИНЕНИЯ
имеют общую формулу
где R и R' — орг. радикалы. Существуют в виде двух изомеров:
цис-Изомер транс-Изомер
цис-Изомеры менее устойчивы и при нагр. переходят в транс-форму. Для несимметричных А. возможна изомерия положения: R
Хорошо изучены лишь ароматич. А. — обычно желтые кристаллы нейтрального характера. Простейший представитель-аз о к си бензол (R = R' = C6H5): т. пл. 36 °C; d420 1,246; nD201,6644; раств. в спирте (17,5 г в 100 г при 16СС), эфире, лигроине.
В ИК-спектрах А. имеется сильная полоса валентных колебаний N—О при частотах 1310–1250 см −1, в электронных спектрах алифатич. А. — полоса
В мягких условиях, а также электрохимически А. восстанавливаются в азосоединения RN—NR', в более жестких условиях [напр., действием (МH4)25] — в гидразосоединения RHN—NHR' и далее с расщеплением связи N—N в первичные амины RNH2 и R'NH2. А. способны к электроф. замещению, напр.: C6H5
электронов. Поэтому, напр., изомер формулы I бромируется (
А. получают: окислением азосоединений в мягких условиях, напр., под действием H2O2:RN=NR + [О] → + R
взаимод. нитрозосоединений с замещенными гидроксиламина по схеме предыдущего способа (в случае разл. R образуются изомеры положения).
Некоторые ароматич. А. применяют как красители, напр. прямой желтый К. (формула III), а также как активные компоненты жидких кристаллов, напр. соед. формулы IV:
Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 207 и посл.
Б. И. Степанов
Химическая энциклопедия