азометиновые красители
АЗОМЕТИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ
содержат в молекуле азометиновый мостик
А.к. получают след. способами:
1. Взаимод. ароматич. альдегида с ароматич. амином, диамином или гидразином при умеренном нагревании в водной среде с послед. добавлением соли металла, если требуется получить комплекс. Так могут быть получены пигменты формул I и II. Хороший пигмент (III)-продукт поликонденсации терефталевого альдегида с гидразином-м. б. получен непосредственно на текстильном материале.
2. Взаимод. ароматич. гидроксисоединения с гексамети-лентетрамином:
Особый метод образования А. к. применяется в цветной фотографии: ароматич. амин и соед., содержащее активную метиленовую группу, подвергают совместному окислению.
При этом метиленовая компонента находится в галогенсеребряном эмульсионном слое фотоматериала, а амин — в проявляющем растворе; окислителем служит экспонированный на свету AgHal. Краситель образуется в засвеченных местах эмульсии. Упрощенный пример:
Азометиновые пигменты относятся в осн. к двум группам: о-гидроксиальдегидные (формулы I — II) и изоиндолиновые. В последних атом углерода азометиновой связи принадлежит гетероциклу. Пигменты типа IV получают нагреванием в спиртовой среде 1,3-дииминоизоиндолина (V) с 2 молями ароматич. амина, которым служит в случае красного IV 2-амино-6-метоксибензотиазол. Аналогично из 2-аминобензимидазола или 2-аминобензоксазола получают желтые пигменты. Более прочные пигменты образуются из тетра-хлоризоиндолина. Пигменты типа VI получают из 3-ими-но-1-оксоизоиндолина и ароматич. диаминов, таких, как дианизидин, диаминопиридины. Но и в этом случае наиб. значение имеют пигменты на основе тетрахлоризоиндолинона (см., напр., формулу VII).
Азометиновые пигменты выпускают под торговыми назв. палиотоли (ФРГ), иргазины (Швейцария). Их используют в производстве лакокрасочных материалов, для крашения пластмасс и полиолефиновых волокон, в полиграфии. Ранее применявшиеся флуоресцентные А. к. оксиальдегидного типа (люмогены) и А. к. для искусств. волокон вышли из употребления.
Лит.: Венкатараман К., Химия синтетических красителей, пер. с англ., т. 2, Л., 1957, с. 1374-Ж); т. 5, Л., 1977, с. 377–78; Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 2 изд., М., 1977, с. 250–54.
И. А. Троянов
Химическая энциклопедия