n-нитрозодиметиланилин

ń-нитрозодиметиланилин

n-НИТРОЗОДИМЕТИЛАНИЛИН (1-диметиламино-4-нитрозобензол, 4-нитрозо-N,N-диметиланилин) ONC₆H₄N(CH₃)₂

мол. м. 150,18; зеленые кристаллы, т. пл. 92,5–93,5 °C; d₂₀²⁰ 1,145; μ 23,91∙10⁻³⁰ Кл∙м; С⁰_р 1,375 кДж/(кг∙К); ΔH⁰_сгор −4699,1 кДж/моль; K_b 1,95∙10⁻¹⁰; хорошо раств. в органических растворителях с образованием растворов желтого цвета и разбавленных минер. кислотах, не раств. в воде; в сухом виде может самовоспламеняться. Молекула Н. практически плоская; z = 4, пространственная группа P1.

По химическим свойствам Н. — типичный представитель ароматич. С-нитрозосоединений (см. нитрозосоединения).

Получают Н. нитрозированием N,N-диметиланилина нитритом Na в растворе HCl. Продукт реакции выделяется в виде гидрохлорида Н. интенсивно желтого цвета, имеющего хиноидное строение, из которого при действии щелочи м. б. выделено своб. основание:

Н. — промежут. продукт при получении хинониминовых (напр., нафтоловый синий), оксазиновых, диазиновых и др. красителей, некоторые из которых используют в лазерной технике и производстве копировальных материалов. В лаб. практике из Н. получают азо- и азоксисоединения или основания Шиффа при конденсации его с соед., содержащими аминогруппу или активную метиленовую группу. Н. обладает аллергенными и канцерогенными свойствами, вызывает дерматит.

^{Лит.: Эфрос Л. С., Горелик М. В., Химия и технология промежуточных продуктов, Л., 1980, с. 164; Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 3 изд., М., 1984, с. 259–79.}

_{В. И. Рыбинов}