4,4'-диаминодифениловый эфир

4,4'-ДИАМИНОДИФЕНИЛОВЫЙ ЭФИР (4,4'-диаминодифенилоксид)

мол. м. 200,24; бесцветные кристаллы; т. пл.

188–190 °C; ΔH_возг 62,85 кДж/моль; pK_a5,41, pK_a2 4,02(ДМФА); раств. в спиртах, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, разб. минер. кислотах, ледяной уксусной кислоте. Обладает хим. свойствами, характерными для ароматич. аминов. Полициклоконденсацией Д. с диангидридами тетракарбоновых кислот, напр., пиромеллитовой или 3,3',4,4'-бензофенонтетракарбоновой, синтезируют полиимиды. При бромировании Д. диоксандибромидом в присутствии KOH при 5-6 °C получают смесь 3-бром-, 3,3'-дибром-, 3,3',5-трибром- и 3,3',5,5'-тетрабром-4,4'-диаминодифениловых эфиров (выходы соотв. 12, 35,5, 14,5 и 9,5%). В промышленности Д. получают восстановлением 4,4'-динитродифенилового эфира чугунной стружкой в 50%-ном водном растворе этиленгликоля или H₂ в присутствии катализатора (Ni-Ti); выход 87–98%. Д. — исходный продукт в производстве азокрасителей, термостойких полимеров, пластификаторов. Т. всп. 204 °C, т. самовоспл. 570 °C, ниж. КПВ 47,5 г/м³. Д. — слабое канцерогенное вещество; ПДК 5 мг/м³.

_{Я. Я. Артамонова}