4,4'-диаминодифенилметан

4,4'-ДИАМИНОДИФЕНИЛМЕТАН (n,n'-метилендианилин)

мол. м. 198,27; бесцветные кристаллы; т. пл. 92–93 °C, т. кип. 398–399 °C/768 мм рт. ст., 257 °C/18 мм рт. ст.; μ 6,47∙10⁻³⁰ Кл∙м (бензол); легко раств. в этаноле, бензоле, диэтиловом эфире, трудно — в воде.

Д. обладает хим. свойствами, характерными для ароматич. аминов. При действии на Д. KNO₂ в среде конц. H₂SO₄ получают 2,2'-динитро-4,4'-диаминодифенилметан. Диазотирование Д. и послед. азосочетание используют для получения дисазокрасителей, напр., диазотированный Д. с β-нафтолом дает красный краситель для шерсти. Конденсацией Д. с анилином в присутствии HCl и окислителя (напр., азобензол, HAsO₃) получают краситель парарозанилин. В промышленности Д. синтезируют конденсацией анилина с формальдегидом в солянокислой среде при 85–90 °C с послед. обработкой раствором NaOH; выход ок. 60%. В ФРГ Д. выпускают под торговым назв. тонокс. Д. — промежут. продукт в производстве красителей, 4,4'-дифенилметандиизоцианата, полиамидов, ингибитор атм. коррозии металлов; ускоритель вулканизации; отвердитель эпоксидных смол. Т. самовоспл. 910 °C, ниж. КПВ 10 г/м³. ПДК 1 мг/м³; ЛД₅₀ 0,17 мг/л (белые мыши, ингаляция паров и аэрозоля в течение 4 ч).

_{Н. Н. Артамонова}