1,1'-динафтил-8,8'-дикарбоновая кислота

1,1'-ДИНАФТИЛ-8,8'-ДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА (динакислота)

мол. м. 342,35; бесцветные кристаллы; т. пл. 306–307 °C; раств. в пиридине, этилацетате, плохо — в уксусной кислоте, воде, не раств. в ацетоне, диэтиловом эфире, хлороформе; динатриевая и диаммониевая соли хорошо раств. в воде. Для (+)- и (-)-форм [α]_D²⁰ соотв. + 198,1° и — 185,5° (1%-ный раствор в пиридине). Оптически активные формы превращаются в рацемат в пиридине при 100 °C или под действием раствора NaOH при 90 °C.

Динатриевая соль Д. при взаимодействии с диметилсульфатом превращается в диметиловый эфир (т. пл. 156 °C). Д. и ее диметиловый или диэтиловый эфиры циклизуются в конц. H₂SO₄ при 60 °C в антантрон. В промышленности Д. получают: 1) диазотированием 1,8-аминонафтойной кислоты с послед. разложением 8-диазо-1-нафтойной кислоты в водно-аммиачном растворе при 20 °C (кат. — Cu₂O) или в H₂SO₄ при 70–80 °C (кат. — CuCl); выход 90%; 2) из этилового эфира 8-хлор-1-нафтойной кислоты при 250–290 °C (кат. — медный порошок и I₂) с послед. омылением эфирной группы действием NaOH. Д. и ее дихлор- и дибромпроизводные — промежут. продукты в производстве кубовых красителей.

• см. также полициклические кубовые красители

Ниж. КПВ 10,4 г/м. Раздражает верх. дыхат. пути.

_{Н. Б. Карпова}