эфедрин

ЭФЕДРИН (2-метиламино-1-фенил-1-пропанол)

мол. м. 165,24; алкалоид, содержащийся во мн. видах хвойника (Ephedra) семейства эфедровых (Ephedraceae) и некоторых др. растениях. Э. — эритро-изомер(формула I); трео-изомер наз. псевдозфедрином (II). Из растений выделены (-)-Э. и (-)-псевдоэфедрин, при восстановлении которых получается один и тот же продукт — дезоксиэфедрин CH₃CH(NHCH₃)CH₂C₆H₅. При кипячении в 25%-ном растворе HCl (-)-Э. дает равновесную смесь с (-)-псевдоэфедрином.

Наиб. физиологич. активностью обладает (-)-Э. — бесцветные кристаллы; т. пл. ок. 40 °C, т. кип. 225 °C (с разл.), -6,3° (C₂H₅OH); раств. в воде, этаноле, диэт иловом эфире, хлороформе. (-)-Э. — основание, образует растворимые в воде кристаллич. соли: гидрохлорид, т. пл. 220 °C, −36,6° (H₂O); гидробромид, т. пл. 205 °C; гидроиодид, т. пл. 165 °C. (-)-Э. устойчив при нагревании до 100 °C в течение 24 ч. Окисляется до бензальдегида или бензойной кислоты. (-)-Э. рацемизуется при нагр. (168–195 °C) в щелочном спиртовом растворе. Рацемат эритро-Э.- бесцветные кристаллы; т. пл. 76–78 С, т. кип. 135 С/12 мм рт. ст.; раств. вводе, этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе; образует гидрохлорид с т. пл. 188–190 °C. Синтезирован (+)-Э. с+6,5° (C₂H₅OH).

(-)-Псевдоэфедрин — бесцветные кристаллы; т. пл. 118,2 °C, -52° (C₂H₅OH); хорошо раств. в этаноле, бензоле, хуже — в диэтиловом эфире, плохо — в воде; образует гидрохлорид с т. пл. 182 °C и −62,1 (H₂O). Синтезирован (+)-псевдоэфедрин с +52° (C₂H₅OH).

Биогенетич. предшественник Э. — фенилаланин. Разработаны разл. способы селективного определения Э. и псевдоэфедрина, напр. по величине уд. оптич. вращения. Гидрохлорид Э. обнаруживают по цветной реакции с CuSO₄ и NaOH.

В промышленности (-)-Э. получают микробиол. синтезом или чаще извлекают из растит. сырья горячей водой. Содержание суммы алкалоидов в хвойнике — от 0,5 до 2,0%, причем 70–90% этой смеси составляет (-)-Э.

По строению и фармакологич. действию Э. близок к препаратам группы адреналина и является адреномиметич. средством. В медицине применяется для лечения бронхиальной астмы и др. аллергич. заболеваний, для повышения кровяного давления, расширения зрачков, при отравлениях снотворными и наркотиками. Э. оказывает возбуждающее действие на центр. нервную систему. ЛД₅₀ 100 мг/кг (мыши, внутривенно).

^{Лит.: Садритдинов Ф. С., Курмуков А. Г., Фармакология растительных алкалоидов и их применение в медицине, Таш., 1980; Овчинников Ю. А., Биоорганическая химия, М., 1987.}

_{А. Н. Ибрагимов}