хлорбензальмалонодинитрил

ХЛОРБЕНЗАЛЬМАЛОНОДИНИТРИЛ (о-хлорбензилиденмалонодинитрил, си-эс, CS)

мол. м. 188,62; бесцветные кристаллы; т. пл. 95 °C, т. кип. 315 °C (с разл.); плотн. 1,04 г/см³ (20 °C); плохо раств. в воде (0,01% при 30 °C), хорошо — в хлороформе, ацетоне, диоксане; летучесть 0,00012 мг/л (20 °C).

Х. химически устойчив. Присоединяет нуклеоф. реагенты с разрывом связи С = С, водой гидролизуется очень медленно с образованием о-хлорбензальдегида и малонодинитрила.

В 95%-ном этаноле время гидролиза на 99% составляет при 30 °C 635 мин, при 40 С — 265 мин. Разб. щелочи ускоряют гидролиз, кислоты замедляют его. Х. реагирует с окислителями с потерей раздражающих свойств. Термич. устойчив до 300 °C, при 625 С разлагается за 15–20 с.

Получают Х. по реакции, обратной гидролизу, в присутствии оснований (реакция Кнёвенагеля):

Х. — ОВ раздражающего действия, кратковременно (на 10–30 мин) выводящее живую силу из строя. Аэрозоль Х. вызывает обильное слезотечение, жжение в области носоглотки, загрудинные боли, что сопровождается конъюнктивитом и покраснением влажной кожи. Первые признаки поражения появляются при концентрации 0,002 мг/л. Концентрация 0,005 мг/л непереносима при экспозиции 1 мин; при 0,27 мг/л и экспозиции 10 мин отмечаются поражения легких, а при концентрации 6,1 мг/л и той же экспозиции — смертельный исход. Обнаружено тератогенное действие Х. на человека.

Защита от Х. — противогаз, иногда требуются средства защиты кожи.

^{Лит. см. при ст. отравляющие вещества.}

_{В. И. Емельянов}