хинонимины

ХИНОНИМИНЫ

Различают п- и о-хинонимины (формулы Ia и I6) и n- и о-хинондиимины (IIa и II6). Наиб. практич. значение имеют пaра-изомеры. Незамещенные Х. — бесцветные кристаллы, неустойчивы, разлагаются на свету и в присутствии растворителей. Замещение атомов Н при атоме азота на алкил или фенил стабилизирует молекулу X., что выражается также в углублении цвета производного; так, N-метил-n-хино-нимин — светло-желтые, N-фенил-n-хинонимин (т. пл. 97 °C) — красные, N, N'-дифенил-n-хинондиимин (т. пл. 180 °C) — темно-красные кристаллы.

Характерное свойство Х. — способность к легкому гидролизу разбавленными кислотами с образованием соответствующего хинона и NH₃. Взаимод. Х. с разл. восстановителями приводит к аминофенолам или диаминам. С фенолами хинонимины образуют индофенольные красители, напр. красный краситель в случае нафтола:

N-Алкилзамещенные хинондиимины в щелочной среде превращаются в хинонимин, с сульфитами щелочных металлов образуют сульфонаты:

Незамещенные Х. и их N-алкильные производные вступают в диеновый синтез с циклопентадиеном.

Незамещенные Х. получают осторожным окислением эфирным раствором Ag₂O n-аминофенола (в случае n-хинонимина) и n-фенилендиамина (в случае n-хинондиимина). N-Фенилхинонимин синтезируют в аналогичных условиях из n-аминофенола, N, N'-дифенилхинондиимин — из N, N'-дифенил-n-фенилендиамина.

Х. — основа хинониминовых красителей.

_{Г. И. Пуца}