хинин

ХИНИН

важнейший из хинных алкалоидов, представляющих специфич. группу, свойственную определенным видам хинного дерева (Cinchona) и ремиджии (Remija) семейства мареновых (Rubiaceae).

Х. (формула I) — бесцветные кристаллы горького вкуса, мол. м. 324,4, т. пл. 177 °C, хинин −158 °C (этанол), плохо раств. в воде, хорошо — в этаноле, хлороформе, диэтиловом эфире. Из воды кристаллизуется в виде тригидрата, т. пл. 57 °C. X. имеет два атома N разной основности, образует два ряда солей, в которых протонируется либо хинуклидиновый атом N, либо оба атома азота. Соли представляют собой бесцветные кристаллы горького вкуса. Важнейшие из них: сульфат, т. пл. 205 °C (с разл.), плохо раств. в воде и этаноле; гидрохлорид, т. пл. 158–160 °C, раств. в этаноле, хуже — в воде; дигидрохлорид, хорошо раств. в воде и этаноле. л. легко окисляется мн. окислителями; под действием кислот при нагр. происходит перегруппировка в хинотоксин (II).

хинин. Рис. 2

Строение Х. установлено на основании анализа продуктов его окисления хромовой кислотой, главные из которых хининовая (6-метокси-4-хинолинкарбоновая) кислота и мерохинен (3-винил-4-пиперидинуксусная кислота), и подтверждено полным синтезом (1945).

Известны 4 диастереомера X.; все они синтезированы. Наиб. значение имеет хинидин, отличающийся от Х. конфигурацией при атоме С-9. Он представляет собой бесцветные кристаллы, т. пл. 173,5 °C, хинин. Рис. 3 +334,2 °C (0,1 н. H₂SO₄); применяется как антиаритмич. средство.

Х. получают из коры тонких стволов, ветвей или корней хинного дерева. Для Х. характерна "талейхинная" реакция — зеленое окрашивание с избытком хлорной или бромной воды и аммиака (чувствительность 1:20000).

Х. токсичен по отношению ко мн. бактериям и др. одноклеточным организмам. Он оказывает разностороннее действие на организм человека: угнетает центр. нервную систему и терморегулирующие центры, понижая температуру при лихорадочных состояниях; понижает возбудимость сердечной мышцы; возбуждает мускулатуру матки и усиливает ее сокращение, уменьшает селезенку. Характерное свойство Х. — противомалярийное действие. Причем рацематы и синтетич. энантиомеры Х. обладают таким же действием. В мед. практике применяют гидрохлорид, дигидрохлорид и сульфат Х. В связи с появлением более эффективных синтетич. противомалярийных препаратов Х. имеет ограниченное использование. Соли Х. используют в акушерской практике для возбуждения и усиления родовой деятельности. Х. служит также адсорбционным индикатором в аргентометрии (появляется желто-зеленая люминесценция).

^{Лит.: Машковский М. Д., Лекарственные средства, 12 изд., т. 2, М., 1993, с. 411; Manske R.H.F., в кн.: The Alkaloids, v. 14, N. Y., 1973, p. 181–222.}

_{И. А. Бессонова}

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me

хинин

Значения в других словарях