фосфолипиды

ФОСФОЛИПИДЫ

природные липиды, содержащие в молекуле остаток фосфорной кислоты, связанной эфирной связью с производным многоатомного спирта.

Наиб. распространенная группа Ф. — фосфоглицериды общей формулы ROCH₂CH(OR' )CH₂OР(О)(О⁻)ОХ (R, R' — алкил, алкенил, ацил; X = H, CH₂CH₂N⁺H₃ и др∙)∙ К фосфолипидам относятся также фосфосфинголипиды RCH(OH)CH(NHCOR')CH₂OP(O)(O⁻)OX (R — алкил, алкенил, R' — ацил), диольные фосфолипиды RO(CH₂)_nCH₂OP(O)(O⁻)Х (см. диольные липиды, n =1-4) и фосфонолипиды [напр., ROCH₂CH(OR')CH₂OР(О)(О⁻) — CH₂CH₂N⁺H₃ и ROCH₂CH(OR')CH₂P(O)(O⁻)OCH₂CH₂N⁺H₃].

Молекулы Ф. содержат неполярные гидрофобные "хвосты" и полярную гидрофильную "головку" (остаток фосфорной кислоты), что определяет мн. физ.-хим. свойства, в т. ч. способность формировать мембраны биологические.

При pH ок. 7 фосфатная группа мн. Ф. ионизирована. Ф. гидролизуются фосфолипазами. При мягком щелочном гидролизе отщепляются жирные кислоты, но не затрагиваются сложноэфирные связи остатка фосфорной кислоты; при жестком щелочном гидролизе отщепляется также XOH. Кислоты гидро-лизуют все сложноэфирные связи.

Фосфонолипиды обнаружены у ряда моллюсков, морских организмов и простейших (иногда до 30% по массе от общего количества Ф.); у млекопитающих найдены лишь в следовых количествах. Выделены фосфоглицерофосфонолипиды, сфинго-фосфонолипиды и сфингогликофосфонолипиды; все они в осн. являются производными 2-аминоэтилфосфоновой кислоты. Производные 2-метиламино- и 2-триметиламмониоэтилфосфоновых кислот встречаются в незначит. количествах. Роль фосфо-нолипидов не выяснена; предполагают, что она связана с высокой устойчивостью связи С — P к хим. и ферментативному гидролизу.

Ф. выделяют из прир. источников или синтезируют.

^{Лит. см. при ст. фосфоглицериды.}

_{Ю. Г. Молотковский}