трифторнадуксусная кислота

ТРИФТОРНАДУКСУСНАЯ КИСЛОТА (перокситрифторуксусная кислота) CF₃C(O)OOH

мол. м. 130,03; устойчива только в растворах CF₃COOH или инертных растворителей (CH₂Cl₂, CHCl₃ и др.). По кислотности намного слабее CF₃COOH (рK_а 3,7).

Высокоэффективный селективный окислитель. При взаимодействии с ненасыщ. соединениями в кислой среде образует монотрифторацетилпроизводные 1,2-гликолей, в буферных растворах Na₂CO₃, NaHCO₃, Na₂HPO₄ — эпоксиды:

Некоторые алкены в присутствии BF₃ окисляются T. к. до кетонов, ароматические углеводороды — до соответствующих фенолов и хинонов, напр.:

Алифатич. и ароматич. альдегиды под действием Т.к. превращ. в соответствующие кислоты, кетоны — в эфиры (см. Байера — Виллигера реакция). Первичные амины и оксимы окисляются до нитросоед., 2,5-дизамещенные пиридины — до N-оксидов.

Безводные растворы T. к. получают действием 90%-ной H₂O₂ на (CF₃CO)₂O в CH₂Cl₂, водные — смешиванием 90%-ной или 30%-ной H₂O₂ с CF₃COOH.

Осн. применение T. к. — окислитель в орг. синтезе.

При попадании на кожу или слизистые оболочки Т.к. вызывает глубокие, долго не заживающие ожоги. Конц. растворы Т.к. при наф. с орг. веществами могут взрываться.

^{Лит.: Физер Л., Физер M., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 3, М., 1970, с. 422–31; Хейн с А., Методы окисления органических соединений, пер. с англ., М., 1988, с. 115–16, 154–55.}

_{И. И. Крылов}