тринитротолуол

ТРИНИТРОТОЛУОЛ (2,4,6-тринитротолуол, α-тринитротолуол, тротил, тол, ТНТ)

мол. м. 227,13; бесцв. или светло-желтые кристаллы; т. пл. 80,85 °C; негигроскопичен; плотн. 1,663 г/см³, плотн. литого 1,54-

1.59 г/см³; −186,7кДж/кг; рK_а 14,5. Хорошо раств. в бензоле, толуоле, ацетоне, CHCl₃, CCl₄, HNO₃ и H₂SO₄, хуже — в диэтиловом эфире, CS₂, практически не раств. в воде. Бризантное ВВ; теплота взрыва 4190 кДж/кг, скорость детонации 7 км/с (при плотн. 1,6 г/см³); объем газообразных продуктов взрыва 730 г/кг; работоспособность 285 см³, бризантность 16 мм. Менее чувствителен к удару и трению, чем большинство др. ВВ: чувствительность к удару 4–8% (груз 10 кг, высота падения 25 см), чувствительность к трению 300 мПа (с кварцевым песком 190 мПа). Термостойкость 215 °C. При атм. давлении горит спокойно, взрывает при сжигании больших количеств.

Т. обладает свойствами нитротолуолов. С металлами не реагирует; с водными и спиртовыми растворами щелочей и NH₃ взаимод. с образованием окрашенных комплексов хиноид-ной структуры-т.наз. тротилатов, которые способны самовоспламеняться при температуре 50 °C. Конц. HNO₃ при температуре выше 110 °C окисляется до тринитробензойной кислоты, смесью HNO₃ и H₂SO₄-до тетранитрометана. Водород в группе CH₃ молекулы способен легко замещаться на разл. функц. группы, напр. при взаимодействии с формальдегидом Т. превращ. в тринитробензиловый спирт. Т. образует аддукты с нитро-соединениями (напр., α-нитронафталшюм, тетранитропента-эритритом), полициклич. углеводородами, ароматич. аминами.

Пром. способ получения Т. — непрерывное противоточное нитрование толуола смесью HNO₃ и H₂SO₄ при низких температурах (50–120 °C). Побочные продукты — несимметричные изомеры Т. и динитротолуолы, образующие с Т. многокомпонентные эвтектич. смеси с температурой плавления ниже температуры плавления Т. (т. наз. тротиловое масло). Очищают Т. обработкой продуктов нитрования водным раствором Na₂SO₃ или перекристаллизацией из толуола, этанола. Очищенный продукт сушат и получают в виде чешуек, иногда гранулируют.

Т. получен И. Вильбрандом в 1863. Осн. ВВ для снаряжения боеприпасов, снарядов, мин, торпед, боевых частей ракет; применяется как в чистом виде, так и в виде смесей и сплавов с др. ВВ-гексогеном (т. наз. смеси ТГ), тетра-нитропентаэритритом (пентолит), аммиачной селитрой (ам-мотолы), динитронафталином и невзрывчатыми веществами, напр. Al. При взрывных работах в промышленности используется для изготовления литых и прессованных шашек-промежут. детонаторов, кумулятивных зарядов, зарядов для сейсморазведки. При изготовлении взрывчатой смеси непосредственно перед употреблением используют также и неочищенный (техн.) Т.

^{Лит.: Орлова Е. Ю., Химия и технология бризантных взрывчатых веществ, 3 изд., Л„ 1981; Дубнов Л. В., Бахаревич Н. С., Романов А. И., Промышленные взрывчатые вещества, 3 изд., М., 1988; Urbanski Т., Chemistry and technology of explosives, v. 4, Oxf., 1984; Les explosifs, 2 ed., v. 1, P., 1987.}

_{Е. Ю. Орлова}