триметилфосфит

ТРИМЕТИЛФОСФИТ (триметиловый эфир фосфористой кислоты) (CH3O)3Р

мол. м. 124,08; бесцветная жидкость с неприятным запахом; т. затв. триметилфосфит—60 °C, т. кип. 108 °C/760 мм рт. ст.; триметилфосфит. Рис. 2 1,046; триметилфосфит. Рис. 3 1,4095; μ 6,10∙10−30 Кл∙м; раств. в органических растворителях, не раств. в воде.

Свойства Т. во многом типичны для средних фосфитов (см. фосфиты органические). Т. реагирует со мн. орг. галогенопроизводными (см. Арбузова реакция, Перкова реакция), легко окисляется кислородом воздуха и др. окислителями (напр., H2O2, N2O4) до фосфата, присоединяет серу, отщепляя ее от мн. соед. [обычно образуется (CH3O)3PS], образует комплексы с кислотами Льюиса и солями некоторых металлов. В водных растворах кислот гидролизуется до H3PO3, в щелочных растворах образует преим. (CH3O)2РОМ (М-щелочной металл). При обработке Т. хлором и бромом отщепляет CH3Hal с образованием (CH3O)2Р(О)На1 и др. фосфорильных соединений. При нагр. со спиртами Т. пере-этерифицируется. При продолжит. нагревании (ок. 18 ч, 200 °C) в инертной атмосфере Т. превращ. в осн. в фосфонат CH3Р(ОХOCH3)2, что отличает его от др. средних алкил-фосфитов.

Т. получают взаимод. PCl3 с CH3ONa (или CH3OH в присутствии оснований) при охлаждении (температура от −20 до + 5 °C), а также метанолизом трифенилфосфита.

Т. — промежут. продукт в синтезе пестицидов, лекарственных средств, пластификаторов; т. всп. 37,7 °C.

Лит.: Пурдела Д., Вы л чану Р., Химия органических соединений фосфора, пер. с рум., М., 1972, с. 377–79, 665.

Г. И. Дрозд

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me