толуидины

ТОЛУИДИНЫ (аминотолуолы, метиланилины, толиламины)

мол. м. 107,15. Различают 2-, 3- и 4-аминотолуолы, соотв. о-, м- и и-Т. (см. табл.).

Т. хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, CHCl₃, плохо — в воде (1,69% о-Т., 0,74% и-Т. при 20 °C). Перегоняются с водяным паром, при хранении на свету в присутствии воздуха темнеют.

Т. обладают свойствами ароматич. аминов. Легко образуют соли, окисляются, диазотируются, вступают в реакции электроф. замещения. В последнем случае замещение идет в орто- и пара-положения относительно аминогруппы, напр. при метилировании Т. нагреванием с CH₃OH и HCl в автоклаве при 200–250 °C. При нагр. до 300 °C группа CH₃ вступает и в мета-положение, как, напр., при синтезе 2,4,6-триметиланилина (мезидина) из о-Т.:

В тех случаях, когда необходимо окислить метальную группу в Т., аминогруппу предварительно защищают ацилированием; таким образом из о-Т. может быть получена, напр., антраниловая кислота:

В промышленности Т. получают гидрированием соответствующих нитротолуолов (кат. -Ni, Pd, Cu).

Применяют Т. и их производные (гл. обр. нитропроизвод-ные) для получения аминотолуолсульфокислот, крезолов, азокрасителей, трифенилметановых и сернистых красителей. и-Т. входит в состав мн. ингибиторов коррозии, м-T. используют для получения 3-хлортолуола, как аналит. реагент для определения нитритов, о- и и-Т.-для колори-метрич. определения Cl₂ и H₂O₂.

Т. ядовиты, проникают через кожу (наиб. токсичен и-Т., вызывающий опухоли мочевого пузыря). ЛД₅₀ для о-, м- и n-Т. соотв. 0,55, 0,74 и 0,30 г/кг (белые мыши, внутри-желудочно); ПДК в атмосфере 0,05–0,1 мг/м³, в воздухе рабочей зоны 1 мг/м³.

^{Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 2, N. Y., 1978, ρ. 309–29.}

_{Г. И. Пуца}