тиохолин

ТИОХОЛИН (гидроксид 2-меркаптоэтилтриметиламмония)

. Существует только в водных растворах, при попытке выделить разлагается. Устойчивы производные Т.: хлорид, т. пл. 215 °C, бромид, т. пл. 220 °C (гигроскопичен), перхлорат, т. пл. 215 °C, а также S-ацетил-тиохолинбромид, т. пл. 217–223 °C, S-ацетилтиохолиниодид, т. пл. 205–208 °C и S-бутирилтиохолиниодид, т. пл. 171–174 °C.

Т. — тиоаналог холина. Получают взаимод. триметил(2-га-логекоэтил)аммониевых солей с тиоурацилом или тиомоче-виной, обработкой — холинтиосульфата водными минеральными кислотами.

Наиб. изучены ацил- и фосфорилтиохолины, получаемые взаимод. галогенангидридов с 2-диметиламиноэтантиолом и послед. реакцией с метилиодидом. Фосфорилтиохолины синтезируют также изомеризацией соответствующих производных тиофосфорной кислоты или присоединением (CH₃)₃N к S-(2-бромэтил)тиофосфатам. Эти соед. обладают физиол. активностью, которая связана с их способностью блокировать ацетилхолинэстеразу (АХЭ) благодаря структурному сходству с прир. субстратом — ацетилхолином.

Т. анализируют спектрофотометрич. методом, основанным на его реакции с нитропруссидом Na или 5,5-дитио-бис-(2-нитробензойной) кислотой, амперометрич. титрованием в присутствии соед. Hg и др. На определении Т. основаны методы определения активности холинэстераз и их ингибиторов.

Фосфорилтиохолины, фосфорилирующие АХЭ с выделением Т., высокотоксичны для теплокровных; так, для эток-симетилфосфорилтиохолина ЛД₅₀ 0,03 мг/кг (мыши, внутрибрюшинно). Н. А. Тилькунова.