сульфолены

СУЛЬФОЛЕНЫ (тиолен-1,1-диоксиды, дигидротиофен-1,1-диоксиды)

мол. м. 118,15. Известны 3-С. (формула I) и 2-С. (II).

Незамещенный 3-С. (бутадиенсульфон) — бесцветные кристаллы; т. пл. 64–65 °C, разлагается при температуре выше 120 °C; −318,4 кДж/моль; μ 13,04∙10⁻³⁰ Кл∙м. Растворимость (20 °C, г на 100 г растворителя): в воде-14,9, ацетоне-100,0, метаноле-82,8, изопропаноле-60,0.

Для 3-С. характерны реакции с сохранением и раскрытием цикла, напр.:

3-С. синтезируют из бутадиена и SO₂, замещенные 3-С.-из SO₂ и соответствующих 1,3-диенов или полиенов, напр.:

Др. способы получения: окисление и частичное гидрирование тиофена и его производных; окисление дигидро-тиофенов.

3-С. — исходное вещество для получения текстильно-вспомогат. В'В, пестицидов, феромонов, регуляторов роста растений и противовоспалит. лекарственных средств, важное промежут. соед. в орг. синтезе. ЛД₅₀ 2,0 г/кг (мыши, перорально).

2-С. — бесцветные кристаллы; т. пл. 49–50 °C, т. кип. 114–116 °C/1 мм рт. ст.; −323,2 кДж/моль; μ 15,77∙10⁻³⁰ Кл∙м.

Легко присоединяет нуклеоф. агенты, труднее — электро-фильные. Бромирование 2-С. протекает в 6 раз медленнее, чем 3-С. Получают 2-С. изомеризацией 3-С. или элиминированием легко уходящей группы в 3-замещенных сульфоланах.

2-С. — промежут. продукт при синтезе разл. производных сульфолана. ЛД₅₀ 300 мг/кг (мыши, перорально).

^{Лит.: Безменова Т. Э., Химия тиолен-1,1 — диоксидов, К., 1981; ее же, в сб.: Физиологически активные вещества, в. 17, К., 1985, с. 3–18.}

_{С. Н. Гайдамака}