сульфолан

СУЛЬФОЛАН (тиолан-1,1-диоксид, тетрагидротиофен-1,1-диоксид, тетраметиленсульфон)

мол. м. 120,17; бесцветные кристаллы без запаха; т. пл. 28–29 °C, т. кип. 285 °C (с разл.); 1,261: 1,481; η 1,03∙10⁻² Па∙с (30 °C), 0,25∙10⁻² Па∙с (100 °C); γ 3,7∙10⁻³ Н/м (50 °C), 2,0∙10⁻³ Н/м (120 °C); μ 16,044∙10⁻³⁰ Кл∙м; давление пара 1,933 кПа (180 °C), 11,359 кПа (200 °C); C_р 1,3397∙10³Дж/(кг∙ К) при 30 °C, ΔH_исп 62,77 Дж/(кг∙моль) при 100 °C; ε 44 (30 °C). Раств. в воде, водном NH₃, спиртах, CCl₄, CHCl₃, бензоле, диок-сане, аминах, касторовом масле, не раств. в парафинах и нафтенах.

С. обладает хим. свойствами сульфонов. Устойчив к действию 93%-ной H₂SO₄ и конц. раствора NaOH, а также при нагр. в присутствии Cu, Fe или K₂CO₃. Хлорирование С. Cl₂ приводит к образованию смеси моно-, ди-, три- и тетрахлор-сульфоланов, взаимод. с SO₂Cl₂-только к 3-хлорсульфолану. При термолизе или УФ облучении С. разлагается на этилен и SO₂; под действием LiAlH₄ или (изо-C₄H₉)₂А1Н восстанавливается до тетрагидротиофена. При взаимодействии с солями арилдиазония С. проявляет нуклеоф. свойства, напр.:

В промышленности С. и его алкилзамещенные получают из фурана и его соответствующих замещенных или из диенов и SO₂, в лаб. практике, кроме того, гидрированием сульфо-ленов, напр.:

С. и его алкилзамещенные-реагенты для экстракции ароматич. соединений (гл. обр. бензола, толуола и ксилола) из нефти или смесей нафтенов с парафинами при получении высокооктановых бензинов, растворители для четвертичных аммониевых оснований, нитроцеллюлозы, полиакрилони-трила, полистирола, ПВХ, добавки к электролитам для высокоемких аккумуляторов. 3,3,4,4-Тетрахлорсульфолан-инсектоакарицид, сульфоланилдитиокарбаматы — ускорители вулканизации каучуков, присадки к смазочным маслам, фунгициды.

С. малотоксичен; ЛД₅₀ 1,7 г/кг (мыши, перорально), 2,7 г/кг (крысы, перорально); ЛД₁₀₀ 3,3 г/кг (крысы, перорально). Т. всп. 165 °C.

^{Лит.: Безменова Т. Э., Химия тиолен-1,1 — диоксидов, К., 1981; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 5, М., 1983, с. 319; Химия органических соединений серы. Общие вопросы, под ред. Л. И. Беленького, М., 1988, с. 186–90.}

_{П. И. Пархоменко}