сульфаминовая кислота

СУЛЬФАМИНОВАЯ КИСЛОТА (моноамид серной кислоты, амидосерная кислота) NH₂SO₂OH

мол. м. 97,098; бесцветные кристаллы ромбич. сингонии, а — 0,8036 нм, b = 0,8025 нм, с = 0,9236 нм, z = 8; т. пл. 205 °C; плотн. 2,126 г/см³ (25 °C); 1147,6 кДж/кг, −685,9 кДж/моль; К 1,006 (вода, 25 °C); pH 1н. раствора 0,41 (25 °C). Растворимость в воде (г в 100 г): 12,80 (0 °C), 17,57 (20 °C), 22,77 (40 °C), 27,06 (60 °C), 32,01 (80 °C). Растворимость в органических растворителях при 25 °C (% по массе): в формамиде-0,18, метаноле-0,4, ацетоне-0,04, диэтиловом эфире-0,01.

В кристаллич. состоянии С. к, образует цвиттер-ион . При нагр. до 260 °C разлагается на SO₂, SO₃, N₂ и H₂O. При комнатной температуре С. к. практически не подвергается гидролизу, при повышенных температурах гидролизуется до (NH₄)₂SO₄ (в кислой среде скорость гидролиза увеличивается). С металлами, их оксидами, гидроксидами и карбонатами С. к. образует соли NH₂SO₃M (сульфаматы), с тионилхлоридом-сульфамоилхлорид NH₂SO₂C1; при взаимодействии с HNO₂ подвергается окислит. дезамини-рованию: NH₂SO₃H + HNO₂ → H₂O + N₂ + H₂SO₄. Последнюю реакцию используют для количеств. определения С. к. и для разложения избытка HNO₂ в производстве азокрасителей.

Хлор, бром, хлораты и KMnO₄ окисляют С. к. до H₂SO₄ и N₂; реакция с HClO или NaClO приводит к N-хлор- или N,N-дихлорпроизводным; реакция с Na в жидком NH₃ — к NaSO₃NHNa, а с Na₂SO₄-K аддукту 6HSO₃NH₂∙5Na₂SO₄∙15H₂O.

С. к. реагирует с фенолами, первичными и вторичными спиртами, напр.: C₆H₅OH + NH₂SO₃H → C₆H₅OSO₃NH₄ → HOC₆H₄SO₂ONH₄. Первичные, вторичные и третичные амины образуют с С. к. аминосульфаматы RNH₂∙HOSO₂NH₂ (ариламиносульфаматы, как правило, неустойчивы), амиды карбоновых кислот — N-ацилсульфаматы аммония, напр.

В промышленности С. к. получают взаимод. мочевины с SO₃ и H₂SO₄: NH₂CONH₂ + SO₃ + H₂SO₄ → 2NH₂SO₃H + CO₂. С. к. может быть получена также; взаимод. мочевины с ClSO₂OH, SO₂ с NH₂OH или SO₃ с NH₃ в безводной среде и др.

Для идентификации С. к. используют реакцию с HNO₂, сплавление с бензоином и др.

С. к. применяют для очистки пром. аппаратов и оборудования (входит в состав антинакипинов), для введения групп SO₃H и NHSO₃H в орг. соед., в качестве стандартного вещества в ацидиметрии, для определения нитрит-ионов. Суль-фамат аммония NH₂SO₃NH₄ применяют для придания огнезащитных свойств текстильным материалам, сульфамат никеля (NH₂SO₃)₂Ni-KaK компонент электролитов для никелирования, N-хлорпроизводные С.к. — в качестве дезинфицирующих средств. Соли циклогексилсульфаминовой кислоты C₆H₁₁NHSO₃M (цикламаты, напр. М = Na, К) производились в США как малокалорийные заменители сахара, однако из-за канцерогенных свойств их производство запрещено.

С. к. вызывает ожоги кожных покровов и слизистых оболочек. ЛД₅₀ 1600 мг/кг (крысы), 3100 мг/кг (мыши). Обладает значительно меньшей коррозионной активностью, чем соляная и серная кислоты.

^{Лит.: Andrieth L., Andersen К., "Chem. Rev.", 1940, v. 26, p. 49; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 21, N.Y., 1983, p. 949; Gmelin, v. 9, p. 1582.}

_{Н. А. Тилькунова}