сультоны

СУЛЬТОНЫ

соед. общей формулы I, где Х-двухвалентный орг. остаток; внутр. сложные эфиры гидроксисульфокислот. Наиб. значение имеют С. с 4-членным (β-C.), 5-членным (γ-C.) и 6-членным (d-С.) циклами.

По номенклатуре ИЮПАК, названия С. производят от названия углеводорода, участвующего в образовании цикла, с прибавлением окончания "сультон"; начало нумерации-группа SO₂.

С. — жидкости или твердые вещества. Водородсодержащие β-C. неустойчивы, выше 0 °C изоме-ризуются с образованием α,β- или β,γ-ненасыщ. сульфо-кислот; в присутствии оснований легко взаимод. с нуклеоф. реагентами; присоединяются к олефинам с образованием d-C., напр.:

Галогенсодержащие β-C. (особенно при X = F)-устойчивые соединения; в реакциях с нуклеоф. реагентами претерпевают анионотропные превращения, образуя производные α-фторсульфонилкарбоновых кислот; с электроф. реагентами образуются производные полифторалкенилсерных кислот, напр.:

Наиб. устойчивы γ- и d-С. (X = Н); в присутствии щелочей последние гидролизуются до гидроксикислот.

β-C. получают присоединением к олефинам SO₃ в виде комплекса с диоксаном или пиридином. Для получения фторсодержащих β-C. используют своб. SO₃; в зависимости от строения олефина могут образовываться разл. изомерные продукты, напр.:

γ-C. и d-C. получают дегидробромированием гидроксиал-кансульфобромидов НО(CH₂)_nSO₂Br или бромалкансульфокислот Br(CH₂)_nSO₂OH; дегидратацией гидроксиалкан-сульфокислот НО(CH₂)_nSO₂OH; циклоприсоединением SO₃ к олефинам (реакция 1); окислением сультинов-циклич. эфиров сульфиновых кислот (2):

Применяют С. в производстве эмульгаторов, пенообразователей, красителей, душистых и лек. препаратов; перфтор-β-сультоны-также для получения полимеров, ПАВ, ионообменных смол.

^{Лит.: Джильберт Э. Е., Сульфирование органических соединений, пер. с англ., М., 1969; Knunjanz I.L., Sokolski G.A., "Angewandte Chemie", 1972, Bd 84, H. 13, S. 623–35.}

_{А. Ф. Елеев}