серотонин

СЕРОТОНИН [3-(2-аминоэтил)-5-гидроксииндол, 5-гидрокситриптамин]

мол. м. 176,219; т. пл. 207–212 °C; раств. в воде, не раств. в органических растворителях. Гормоноподобное вещество, биогенный амин.

серотонин

В наиб. количестве С. содержится в энтерохромаффинных клетках кишечника (находятся в сплетениях и ганглиях симпатич. нервной системы) и тромбоцитах. Присутствует в большом количестве в ядах кишечнополостных, моллюсков, членистоногих и земноводных; встречается в растениях (бананах, коре облепихи).

С. влияет на функции различных органов и тканей путем взаимодействия со специфич. серотонинергич. рецепторами. Играет важную роль в деятельности центр. и периферич. нервной системы в качестве медиатора (передатчика) нервных импульсов.

С нарушениями обмена и действия С. связывают ряд психических расстройств, а также действие галлюциногенов (напр., лизергиновой кислоты диэтиламида). С. влияет на тонус кровеносных сосудов, повышает стойкость капилляров, увеличивает количество тромбоцитов в крови, укорачивает время кровотечения, участвует в регуляции функций пищеварит., выделительной и эндокринной систем.

В организме человека и животных С. синтезируется во мн. тканях из триптофана путем его гидроксилирования (фермент триптофангидроксилаза) с образованием 5-гидрокси-триптофана, который затем под действием декарбоксилазы ароматич. L-аминокислот превращается в С.

Основной путь катаболизма С. — окислит. дезаминирование (фермент моноаминоксидаза). Образующийся при этом 5-гидрокси-3-индолилацетальдегид окисляется под влиянием альдегиддегидрогеназы в 5-гидрокси-3-индолилуксусную кислоту, которая биологически неактивна и выводится из организма с мочой.

С. может быть синтезирован из 5-алкоксииндола путем введения в положение 3 группы CH2N(CH3)2 с помощью реакции Манниха, с послед. получением 5-алкокси-3-индолил-ацетонитрила (действием KCN), его восстановлением и снятием защитной группы.

В виде адипината С. применяют как лекарственное средство.

Лит.: Буданцев А. Ю., Моноаминэргические системы мозга, М., 1976; Douglas W., в кн.: The Pharmacological basis of therapeutics, ed. by L. S. Goodman, A. Oilman, 6 ed., N. Y., 1980, p. 608–46.

А. А. Булатов

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me


Значения в других словарях

  1. Серотонин — 5-окситриптамин, биологически активное вещество, содержащееся в крови и тканях животных и человека; является предполагаемым, а в ряде случаев и доказанным медиатором (См. Большая советская энциклопедия
  2. серотонин — орф. серотонин, -а Орфографический словарь Лопатина
  3. Серотонин — Биологически активное вещество из группы биогенных аминов. Содержится во всех тканях организма. Известна роль С. как медиатора в некоторых синапсах. Толковый словарь психиатрических терминов
  4. серотонин — Биогенный амин, медиатор нервной системы, гормон. В клетках, специализированных для синтеза С, образуется из аминокислоты триптофана. Нейроны, использующие С. в качестве медиатора (серотонинергические), представлены у мн. беспозвоночных (в т. Биологический энциклопедический словарь
  5. СЕРОТОНИН — СЕРОТОНИН, химическое вещество, встречающееся в клетках желудочно-кишечного тракта, тромбоцитах и в ткани головного мозга, сосредоточенной в желудочке и ГИПОТАЛАМУСЕ. Является СОСУДОСУЖИВАЮЩИМ веществом и играет важную роль в функционировании нервной системы и в стимуляции гладких мышц. Научно-технический словарь
  6. Серотонин — I Серотонин (5-гидрокситриптамин, 5-НТ) биогенный амин, образующийся из аминокислоты триптофана путем ее гидроксилирования и декарбоксилирования. Медицинская энциклопедия
  7. СЕРОТОНИН — СЕРОТОНИН — производное аминокислоты триптофана. Синтезируется главным образом в центральной нервной системе и хромаффинных клетках желудочно-кишечного тракта. Медиатор проведения нервного импульса через синапс. Большой энциклопедический словарь