семикарбазид

СЕМИКАРБАЗИД (карбамоилгидразин, гидразид карбаминовой кислоты, аминомочевина) H₂NNHC(O)NH₂

мол. м. 75,05; бесцветные кристаллы; т. пл. 96 °C; раств. в воде, этаноле. С. относительно неустойчив: на воздухе окисляется, при нагр. и длит. хранении разлагается, давая в осн. гидразин и диа-мид 1,2-гидразинкарбоновой кислоты H₂NCONHNHCONH₂. Используют С. в виде гидрохлорида, т. пл. 175–177 °C (с разл.); раств. в воде.

По химическим свойствам напоминает гидразин. С. — однокислотное основание (более слабое, чем гидразин); с кислотами образует хорошо кристаллизующиеся соли; с альдегидами и кето-шми-семикарбазоны; легко ацилкруется; обладает восстановит. способностью (напр., уже на холоду восстанавливает реактив Фелинга). При окислении С. иодом или гипога-логенитами выделяется N₂, что используют для его количеств. определения. Конденсация С. с бифункцион. орг. соединениями приводит к гетероциклам ряда пиразола, триазола и триазина:

Получают С. конденсацией гидразина с ROCN или мочевиной; омылением аминогуанидина; восстановлением нитромочевины.

Применяют С. для идентификации и выделения альдегидов и кетонов (в т. ч. некоторых гормонов и эфирных масел), для синтеза гетероциклич. соединений.

^{Лит.: Chemistry of carbon compounds, ed. by E.H. Rodd, v. I, pt B, Amst, 1952; Condensed chemical dictionary, ed. by G. Howley, 10 ed., N.Y., 1981, p. 914. См. также лит. при ст. семикарбазоны.}

_{Г. Я. Дрозд}