рицинолевая кислота

РИЦИНОЛЕВАЯ КИСЛОТА (12-гидрокси-цис-9-октадеценовая кислота, рицинолеиновая кислота) CH₃(CH₂)₅CH(OH)CH₂OH== =CH(CH₂)₇COOH

мол. м. 298,47. Кристаллизуется в трех полиморфных формах: α-т. пл. 7,7 °C; β-т. пл. 16,0 °C; γ-т. пл. 5,0 °C; т. кип. 226-8 °C/10 мм рт. ст.; 0,9450; 1,4716; +5,05° (этанол), +6,67° (ацетон); η 3,85 мПа∙с (23 °C), 0,11 мПа∙с (100 °C).

Р.к. обладает свойствами олефинов и оксикислот. В присут. катализаторов (оксиды азота, алкилнитриты) изомеризуется в транс-изомер, рицинэлаидиновую кислоту, т. пл. 52–53 °C, т. кип. 240 °C/10 мм рт. ст.; дегидратация приводит к т. наз. рициненовой кислоте, представляющей собой смесь линолевой кислоты и ее изомера-цис-9-цис-11-октадекадиеновой кислоты. При окислении Р.к. HNO₃ образуется смесь азелаиновой и субериновой (пробковой) кислот, при сухой перегонке со щелочью-себациновая кислота и 2-октанол, при термич. разложении при 290 °C-ундециЛеновая кислота и геп-таналь, при межмол. самоэтерификации (кислотный катализ)- полирицинолевая кислота (C₁₈H₃₄O₃)_n, где n = 4–8, при обработке H₂SO₄-кислые сульфаты (продукты сульфирования по группе OH и по двойной связи).

В природе Р.к. образуется в растениях при ферментативном окислении олеиновой кислоты, в виде триглицеридов содержится в касторовом масле (80–85%).

Получают Р.к. гидролизом касторового масла с послед. низкотемпературной кристаллизацией из метанола или ацетона.

Применяют Р.к. для получения себациновой, ундециленовой и азелаиновой кислот, гептаналя и 2-октанола. Эфиры и соли кислых сульфатов Р.к.-ПАВ, детергенты, эмульгаторы, диспергирующие и смачивающие вещества в текстильной промышленности.

_{Д. В. Иоффе}