пирокатехин

ПИРОКАТЕХИН (1,2-дигидроксибензол)

формула I, мол. м. 110,11; бесцветные кристаллы с запахом фенола, на свету и воздухе окрашиваются в коричневый цвет; т. пл. 105 °C, т. кип. 240 °C, 176 °C/ 100 мм рт. ст.; 1,371; 1,604; pK_а 5,18 (18 °C). Хорошо раств. в диэтиловом эфире, ацетоне, этаноле, воде, пиридине, хуже — в бензоле, хлороформе, CCl₄

П. обладает свойствами фенолов. С основаниями образует моно- и дисоли; со мн. металлами (напр., Ti, Zr, Nb, Sn, Pb) хелаты. П. — сильный восстановитель. По гетеролитич. механизму, напр. под действием солей Ag, окисляется в о-бензохинон, по гомолитическому, напр. O₂ воздуха, — в хинон формулы П.

Сплавление П. с фталевым ангидридом приводит к образованию красителей-ализарина (формула III) и гистазарина (IV):

Изобутиленом П. легко алкилируется по реакции Фриделя — Крафтса с образованием смеси 3- и 4- трет-бутилпирокате-хинов. С хлорангидридом хлоруксусной кислоты в присутствии POCl₃ или AlCl₃ и послед, действием CH₃NH₂ превращ. в адреналон (V), восстановлением которого получают адреналин (VI):

П. образует разл. производные, вступая в реакции с CH₂I₂, фосгеном, хлорангидридами кислот, аминофенолом и др. соед., напр.:

П. и некоторые его производные обнаружены в растениях и м. б. выделены, напр. из древесины и некоторых прир. смол. Монометиловый эфир П.-гваякол и диметиловый эфир-вератрол, встречающиеся в дегте, применяют в производстве душистых веществ и лекарственных средств.

Для качеств. определения П. используют реакцию с FeCl₃, сопровождающуюся появлением зеленого окрашивания, переходящего в красное при добавлении соды и аммиака.

В промышленности П. получают щелочным плавлением о-хлорфенола или о-фенолсульфокислоты. Используют П. в производстве гваякола, ализарина и адреналина, при крашении меха, а также в качестве проявителя в фотографии.

П. при попадании на кожу вызывает раздражение; ЛД₅₀ 100мг/кг (мыши, перорально). ПДК в воде 0,1 мг/л.

^{Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 265; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v, 13, N. Y., 1981.}

_{Г. И. Пуца}