оксазол

ОКСАЗОЛ (1,3-оксазол)

мол. м. 69,06; бесцветная жидкость; т. пл. ок. −85 °C, т. кип. 69–70 °C; 1,4285; слабое основание, рK_а 0,8; раств. в воде и мн. органических растворителях.

О. представляет собой 6p-электронную ароматич. систему. О. и его замещенные устойчивы к щелочам, с сильными кислотами образуют по атому N непрочные соли, под действием окисли телей (KMnO₄, K₂Cr₂O₇) и горячих неорг. кислот раскрывают цикл с образованием a-ациламинокарбонильных соединений. О. с трудом вступает в реакции электроф. замещения; для его замещенных, содержащих электроно-донорные заместители в положении 2, реакция идет по положениям 5 и, труднее, 4. Незамещенные по положению 2 О. и 2-алкил(арил)замещенные под действием NH₃ или H₂S претерпевают размыкание кольца с послед. рециклизацией в имидазолы или тиазолы соотв., напр.:

С соед., содержащими активир. кратную связь, О. и его замещенные вступают в диеновый синтез с образованием производных фурана или пиридина, напр.:

Последняя реакция-пром. способ получения пиридоксина (витамина В₆).

Среди производных О. наиб. важны гидроксипроизвод-ные, существующие преим. в кетоформе — оксазолоны, напр. наиб. изученные 5-оксазолоны (азлактоны):

Благодаря наличию активной метиленовой группы в положении 4, последние легко вступают в конденсацию с карбонильными соединениями. Синтезируют азлактоны дегидратацией N-ацил-a-аминокислот.

О. получают конденсацией бромпировиноградной кислоты с формамидом с послед. декарбоксилированием образующейся оксазол-4-карбоновой кислоты; замещенные О.-по след. реакциям:

Среди прир. соед., в молекулу которых входит цикл О., известны алкалоиды, напр. N-метилгалфордийхлорид и пимпринин, выделенные из Streptomices pimprina.

О. и его замещенные-сенсибилизаторы в фотографии, флуоресцентные отбеливатели, высокотемпературные анти-оксиданты (напр., 2,5-дифенилоксазол), добавки к детергентам для сохранения блеска металла (2-меркаптооксазол), арилоксазолы — жидкие сцинтилляторы. Многие О. входят в состав лек. препаратов, обладающих анальгезирующим, жаропонижающим, антибиотич. действием. Оксазолоны — промежут. продукты при синтезе аминокислот, пептидов, a-оксокислот.

^{Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, М., 1985, с. 442–59; Turchi I. J., Dewar М. J.S., "Qiem. Rev.", 1975, v. 75, № 4, p. 389–437.}

_{Я. Е. Агафонов}