нитрилотриметиленфосфоновая кислота

НИТРИЛОТРИМЕТИЛЕНФОСФОНОВАЯ КИСЛОТА [нитрило-трис-(метилен)трифосфоновая кислота, трис-(метилфосфоно)амин] N[CH2P(O)(OH)2]3

мол. м. 299,05; бесцветные кристаллы; т. пл. 208–210 °C (с разл.); раств. в воде (~ 50%), этаноле, ацетоне, уксусной кислоте, ДМФА, не раств. в неполярных органических растворителях.

Н. к. — сильная шестиосновная кислота (pK1 0,3, рК2 1,5, рК3 4,64, рК4 5,88, рК5 7,3, рК6 12,1). С неорг. и орг. основаниями образует соли. Окисляется пероксидами в N-оксид. В широком интервале pH образует устойчивые комплексы с катионами металлов, напр. логарифм константы устойчивости комплексов с Cu (II)-17,25, с Zn (II) -16,37, с Ni (II)-11,96, с Со(II)-11,55.

В промышленности Н. к. получают по схеме:

нитрилотриметиленфосфоновая кислота

Вместо NH3 используют также NH4Cl, уротропин, ацет-амид, формамид или мочевину, вместо PCl3-H3PO3 или фосфиты [напр., (CH3O)2РОН]. Побочные продукты -HN(CH2PO3H2)2 и H2NCH2PO3H2. Процесс ведут в пе-риодич. или непрерывном режиме. Обычно получают две формы товарной Н. к. — кристаллич. и жидкую (последняя-25–50%-ный раствор в H2O). Выход Н.к. 50–75%.

В лаб. практике для получения Н.к. может быть использована реакция:

нитрилотриметиленфосфоновая кислота. Рис. 2

Н.к. используют в теплоэнергетике (добавки Н.к. инги-бируют образование накипей и понижают жесткость воды), в разл. теплообменных аппаратах (препятствует отложению солей щел.-зем. металлов), в нефте- и газодобыче, а также нефтепереработке (предотвращает гипсовые отложения в трубопроводах), в пищ., парфюм. и текстильной промышленности (добавки Н. к. ингибируют коррозию в автоклавах, входят в состав осветляющих композиций, стабилизируют вина и т. п.), в электрохим. производствах (напр., при никелировании или меднении стали), в сельском хозяйстве (добавки к удобрениям), строительстве (замедлитель схватывания бетона и гипса) и ана-лит. химии (реагент для гравиметрич. определения Be, Fe и Al).

Н. к. — малотоксичное и трудногорючее вещество. Т. всп. 200 °C, т. самовоспл. ок. 440 °C, ниж. предел взрываемости аэровзвеси 400 г/м3. ПДК в воздухе населенных пунктов 0,05 мг/л, для водоемов 0,6 мг/л; ЛД50 ок. 2000 мг/кг (для теплокровных, при приеме внутрь).

Лит.: Кабачник М. И. [и др.], "Успехи химии", 1974, т. 43, в. 9, с. 1554–74; Петров К.А., Чаузов В.А., Ерохина Т.С, там же, 1974, т. 43, в. 11, с. 2045–87; Moedritzer К., Irani R., "J. Org. Chem.", 1966, v. 31, № 5, p. 1603–607.

Г. И. Дрозд

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me