метилизоцианат

МЕТИЛИЗОЦИАНАТ CH₃N=C=O

мол. м. 57,05; жидкость с сильным резким запахом; т. пл. −45 °C, т. кип. 39,1–40,1 °C; 4° 0,9620; n_D²⁰ 1,3697; давление пара 513∙10² Па (20 °C); ΔH_исп 500кДж/кг (38 °C); С⁰_р 2,01 кДж/кг (20 °C). Раств. в апротонных органических растворителях, реагирует с водой и спиртами.

Длины связей (нм): 1,450 (С—N), 1,202 (N=С), 1,168 (C=O); углы С—N=C и N=C=O соотв. 140 и 180°.

М. — простейший представитель алифатич. изоцианатов и обладает всеми характерными для них свойствами. В промышленности его получают парофазным фосгенированием гидрохлорида метиламина; реакция протекает через стадию образования при 240–350 °C метилкарбамоилхлорида CH₃NHC(O)Cl, превращающегося в присутствии акцепторов HCl (оксида кальция, диметиланилина, пиридина, тетраметилмочевины) с высоким выходом в М. В мягких условиях М. может быть получен при фосгенировании силилзамещенного метиламина:

М. применяют в производстве гербицидов (напр., карбарила, пропоксилура, карбофурана, альдикарба).

Т. вел. −7 °C, т. воспл. 561 °C. Ядовит при вдыхании паров и действии через кожу; лакриматор; ПДК 0,05 мг/м³.

Производство в США 20000 т/год (1980).

^{Лит.: Методы получения химических реактивов и препаратов, в. 18, М., 1969, с. 123, 125. См. также лит. при ст. изоцианаты.}

_{Е. Ш. Каган}