метилизотиоцианат

МЕТИЛИЗОТИОЦИАНАТ (метилгорчичное масло) CH₃N=C=S

мол. м. 73,12; бесцветные кристаллы; т. пл. 36 °C, т. кип. 119 °C; d₄³⁷ 1,0691; n_D²⁰ 1,5258; давление пара ~2,7 кПа при 20 °C. Растворимость в воде 7,5 г/л (20 °C); хорошо раств. в бензоле, ацетоне, диэтиловом эфире. М. легко реагирует с нуклеоф. реагентами. При взаимодействии со спиртами и фенолами образуются соответствующие тиокарбаматы; с NH₃, аминами, NH₂OH-производные тиомочевины, с гидразином-N-метилтиосемикарбазид; с соед., содержащими активные метиленовые группы,-амиды тиокарбоновых кислот. М. легко вступает в реакции циклоприсоединения по связи C=S или N=C. M. получают взаимод. метилдитиокарбамата Na или аммония с этиловым эфиром хлоругольной кислоты:

М. — фумигант для обработки почвы с целью борьбы с нематодами, сорняками и грибковыми заболеваниями растений. Для борьбы с нематодами используют 17,5% раствор в углеводородном растворителе ("трапекс") при норме расхода раствора 17,5–25 г/м². М. — действующее начало таких фумигантов, как "дазомет" и "метамнатрий", которые в почве разлагаются соотв. по схемам:

В герметичной таре без доступа влаги М. можно хранить практически неогранич. время. Т. воспл. 32 °C. М. раздражает кожу и органы дыхания, токсичен; ПДК 0,1 мг/м³, ЛД₅₀ 175 мг/кг (крысы), 90 мг/кг (мыши). М. токсичен также для рыб и пчел.

^{Лит.: Справочник по пестицидам, М., 1985, с. 177.}

_{А. А. Дудинов}