ксантотоксин

КСАНТОТОКСИН (9-метоксифуро[3,2-d]хромен-7-он, 9-метоксипсорален, формула I)

мол. м. 216; бесцветные кристаллы с орторомбич. решеткой; т. пл. 148 °C; хорошо раств. в хлороформе, ацетоне, горячим этаноле, плохо — в воде. В УФ спектре λ_макс 219, 249 и 300 нм. К. при сплавлении с KOH превращ. в смесь пирогаллола и 2,3,4-тригидроксибензойной кислоты. Озонирование К. приводит к размыканию фуранового кольца и образованию соед. формулы II, окисление при помощи CrO₃ — к бергаптенхинону (III):

К. нитруется в ледяной CH₃COOH с образованием 4-нитроксантотоксина. Бромирование N-бромсукцинимидом в CCl₄, а также взаимод. с 2 эквивалентами Br₂ приводят к образованию 4-бромксантотоксина; с 10 эквивалентами Br₂ в хлороформе образуется 2,3,4-трибром-2,3-дигидроксантотоксин. При нагр. с тиофенолом в присутствии пиперидина К. превращ. в 5-фенилтио-5,6-дигидроксантотоксин, при реакции с хлорсульфоновой кислотой — в 4-хлорсульфонилксантотоксин. Амальгама Na в присутствии NaOH восстанавливает К. до 5,6-дигидропроизводного. К. содержится в семенах и плодах тропических растений Fagara xanthoxyloides lam, Angelica archangelica, в семенах растения Ammi majus L, в корнеплодах растений семейства Pastinaca saliva L. К. обычно выделяют из растений. Синтезируют его исходя из 6,7-дигидроксикумаранона (IV) или 9-гидроксипсоралена (V):

Качественно К. определяют по желтому цвету раствора в конц. H₂SO₄ (при нагр. цвет переходит в коричневый). К. — компонент фотосенсибилизирующих лекарственных средств, напр. бероксана, аммифурина.

^{Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфильда, пер. с англ., т. 7, М.. 1965, с. 19; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 741.}

_{Р. Я. Попова}