коллидины

КОЛЛИДИНЫ (тримстилпиридины)

мол. м. 121,18, соед. формулы I. Бесцв. жидкости (см. табл.) с запахом пиридина, хорошо раств. в органических растворителях, хужеводе; pKа 7,4–7,6. Образуют соли с сильными кислотами, комплексы с кислотами Льюиса, четвердами,

коллидины

тичные соли с алкилгалогени, N-оксиды при действии надкислот. Гидрируются в присутствии Pt, Ni или восстанавливаются Na в спирте до алкилпиперидинов. Окисляются сильными окислителями в ди- или трипиридинкарбоновые кислоты; в условиях окислит. аммонолиза превращ. в нитрилы. К. легче подвергаются электроф. замещению, чем пиридин и его монометилпроизводные-пиколины. По метильным группам в положении 2 или 4 К. реагируют с альдегидами и нитрозосоединениями, окисляются в присутствии SeO2 до альдегидов, при действии NaNH2 или C6H5Li образуют металлоорг. соединения (см. пиколины).

коллидины. Рис. 2

Т.пл. -11.5 °C. Т.пл. −44,2 °C. Т.пл. 36,8 °C При 25 °C К. выделяют из каменноугольной смолы в смеси с др. пиридиновыми основаниями (коллидиновая фракция, т. кип. 160 171 °C). Синтезируют К. взаимод. NH3 с альдегидами, кетонами или ацетиленовыми соединениями. 2,4,6-Триметилпиридин (симметричный К.) получают циклоконденсацией ацетальдегида с ацетоуксусным эфиром и NH3 (см. Ганча синтезы). Некоторые К. получают препаративно путем дегалогенирования галогенколлидинов. Симметричный К. — эффективный дегидрогалогенирующий агент. Смесь К. с др. пиридиновыми основаниями — растворитель.

Лит.: Петренко Д.С, Пиридиновые и хинолиновые основания, 2 изд.. М.. 1973; Ивановский А.П., Кутьин A.M., Шиханов В.А.. Промышленные способы получения алкилпиридинов, М., 1978.

Л. Н. Яхонтов

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me