имины

ИМИНЫ

Ν-производные карбонильных соед. общей формулы R'R"C=NR. Различают альдимины (R'—H, R" — орг. остаток) и кетимины (R' и R" — орг. остатки).

Ν-Замещенные И. альдегидов и несимметричных кетонов могут существовать в форме син- и анти-изомеров; у Ν-замещенных альдиминов термодинамически более устойчив анти-изомер:

Для И. характерны два вида триадной прототропной таутомерии — имин-иминная и имин-енаминная:

И. — основания, в безводной среде образуют с кислотами и алкилгалогенидами иминиевые соли; в присутствии водных кислот легко гидролизуются до карбонильных соед.; подобно последним вступают в конденсации типа альдольной и кротоновой; обменивают группу NR при реакции с аминами; присоединяют соед. с подвижным атомом водорода, а также реактивы Гриньяра; гидрируются до вторичных аминов; окисляются в амиды. Получают И. конденсацией альдегидов или кетонов с аминами (в случае арилкетонов требуется применение кислотного катализатора, реакция 1); восстановлением нитрилов комплексными гидридами (напр., триэтоксиалюмогидридом Na, реакция 2), реакцией нитрилов с металлоорг. соед. (3), а также Хёша реакцией, Штаудингера реакцией, Штиглица реакцией:

И. находят широкое применение в орг. синтезе, особенно в синтезе гетероциклов. Иногда И. называют гетероциклич. амины с группой NH в цикле, напр., этиленимин, триэтиленимин, гексаметиленимин.

• см. также шиффовы основания

^{Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 476–727.}

_{М. Г. Инджикян}