диметилсульфид

ДИМЕТИЛСУЛЬФИД (CH₃)₂S

мол. м. 62,136; подвижная летучая жидкость с неприятным запахом; т. пл. −98,27 °C, т. кип. 37,34 °C; d₄²⁰ 0,8483; n_D²⁰ 1,4355; μ 4,7∙10⁻³⁰ Кл∙м; С⁰_p 74,20 Дж/(моль∙К); ΔH⁰_исп 27,17 кДж/моль (307К), ΔH⁰_обр −102,07 кДж/моль; S⁰₂₉₈ 286,26 Дж/(моль∙К). Хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, не раств. в воде. По химическим свойствам Д. — типичный представитель диалкилсульфидов (см. сульфиды органические). По сравнению с др. гомологами он проявляет повыш. реакц. способность. В апротонных средах легко хлорируется по связям С—Н:

Получают Д. взаимод. CH₃Cl с K₂S или с CH₃SNa в полярных растворителях и атмосфере N₂. Д. применяют в производстве диметилсульфоксида, в качестве одоранта прир. газа (порог запаса 267 мг/м³, ниж. порог раздражающего действия 110 мг/м³). Д. — промежут. продукт в производстве инсектицидов. Комплексы Д. с хлором (образуются при −40 °C) или N-хлорсукцинимидом используют для окисления первичных и вторичных спиртов в карбонильные соед., а комплексы с бораном — для гидроборирования и восстановления непредельных соединений. Д. определяют нефелометрически в виде комплекса с HgCl₂. Д. малотоксичен для теплокровных: ЛД₅₀ 3,3 г/кг (крысы, перорально); среднесмертельная доза при ингаляции 43 г/м³ (мыши); пороговая безвредная для людей концентрация 2 г/м³; ПДК в воздухе 50 мг/м³, в воде 0,01 мг/л. Т. всп. −17,7 °C, т. самовоспл. 205 °C.

_{А. Ф. Коломиец, Н. Д. Чкаников}