диметилгидразины

ДИМЕТИЛГИДРАЗИНЫ C₂H₈N₂

мол. м. 60,10; жидкости. Несимметричный Д. (CH₃)₂NNH₂; т. пл. −57 °C, т. кип. 62,8–63,8 °C; d₄²⁰ 0,7911; n_D²⁰ 1,4084; η 0,51 мПа∙с (25 °C); ΔH⁰_обр-53,5 кДж/моль; очень гигроскопичен; смешивается с водой, этанолом и диэтиловым эфиром во всех соотношениях. Сильное основание: pK_a 7,21 (30 °C). Образует устойчивые соли с кислотами, напр., кристаллич. гидрохлорид (т. пл. 81–82 °C). Подробнее о химических свойствах см. гидразина замещенные органические. В промышленности его получают: 1) нитрозированием диметиламина нитритами щелочных металлов в кислой среде с послед. восстановлением (кат. — Pd или Pt) образовавшегося диметилнитрозамина:

2) взаимод. диметиламина с монохлорамином:

3) восстановительно-каталитич. алкилированием ацетилгидразида формальдегидом и H₂ с послед. щелочным гидролизом образовавшегося диметилацетилгидразида (способ осуществлен в США):

несим-Д.- горючий компонент ракетного топлива (многотоннажный продукт). Раздражает кожу, слизистые оболочки глаз и дыхат. путей; ПДК 1 мг/м³. Симметричный Д. CH₃NHNHCH₃, т. кип. 81 °C; d₄²⁰ 0,8274; n_D²⁰ 1,4209; т. пл. дигидрохлорида 165–167 °C. Обычно его синтезируют ацилированием гидразина с послед. метилированием полученного диацилгидразида диметилсульфатом и омылением образовавшегося диацилдиметилгидразида:

NH₂NH₂ + 2RCOCl → RCONHNHCOR → RCON(CH₃)N(CH₃)COR → CH₃NHNHCH₃

^{Лит.: Иоффе Б. В., Кузнецов М. А., Потехин А. А., Химия органических производных гидразина, Л., 1979; Большаков Г. Ф., Химия и технология компонентов жидкого ракетного топлива. Л., 1983; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 12, N.Y., 1980, p. 739.}

_{С. А. Поддубная}