дибензофуран

ДИБЕНЗОФУРАН (дифениленоксид)

мол. м. 168,2; бесцветные кристаллы; т. пл. 86–87 °C (пикрата — 84 °C), т. кип. 287 °C, 154–154,5 °C/20 мм рт. ст.; n_D⁹⁹ 1,6079; раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, умеренно — в горячей воде; перегоняется с водяным паром; μ 10∙10⁻³⁰ Кл∙м (при т. пл.).

Д. термически устойчив. При действии щелочей гетероцикл легко раскрывается с образованием производных дифенила: при нагр. с Na образуется 2-гидроксидифенил, с KOH — 2,2'-дигидроксидифенил (присутствие нитрогруппы облегчает расщепление гетероцикла). Расширение фуранового цикла с образованием 3,4-бензокумарина происходит при взаимодействии Д. с Li и CO₂:

Д. обладает ароматич. свойствами. Электроф. замещение (сульфирование, галогенирование, алкилирование и ацилирование по Фриделю — Крафтсу, формилирование по Гаттерману, хлорметилирование) идет в положение 2; исключение — нитрование и металлирование, при которых замещение идет соотв. в положения 3 и 4. Атом Li м. б. введен в любое положение обменом галогена на металл. Электронодонорная группа направляет замещение в кольцо, в котором она находится, электроноакцепторная — в др. кольцо. Аминогруппа в Д. легко замещается на атом галогена действием HNO₂, HHal и CuHal (по Зандмейеру). Na в жидком восстанавливает Д. до 1,4-дигидродибензофурана. Над Pt Д. гидрируется до тетрагидропроизводных, а над никелем Ренея — до гексагидро- и додекагидропроизводных. Д. синтезируют пиролизом фенола, дифенилового эфира или о-фенилфенола над оксидами металлов. Его получают также из o-аминодифенилового эфира и 2,2'-дигидроксидифенила:

Производные Д. обычно получают введением заместителей в легко доступный Д. Фрагмент Д. входит в молекулу морфина. Производные Д. обладают анестезирующей, бактерицидной и противовирусной активностью.

^{Лит.: Парам У., в кн.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфильда, пер. с англ., т. 2, М., 1954, с. 96–111; Общая органическая химия, пер. с англ.. т. 9, М., 1985. с. 167–70.}

_{В. И. Шведов}