дибензотиофен

ДИБЕНЗОТИОФЕН (дибензо[b,d]тиофен, дифениленсульфид)

мол. м. 184,26; бесцветные кристаллы; т. пл. 98,9 °C, т. кип. 332–333 °C; раств. в этаноле, эфире и бензоле; m 2,797∙10⁻³⁰Кл∙м. Д. термически устойчив (не разлагается до 425 °C), обладает ароматич. свойствами.

Электроф. замещение идет гл. обр. в положение 2, второй заместитель направляется в положение 8 (реакц. способность др. положений уменьшается в ряду: 3 > 4 > 1). Металлирование с помощью C₄H₉Li идет в положение 4 (Li в диоксане расщепляет гетероцикл). Na₂Cr₂O₇ в орг. кислотах и Cl₂ в CCl₄ окисляют Д. до сульфоксида, орг. надкислоты — до сульфона. Последний замещается по положению 3, что позволяет после восстановления сульфона с помощью LiAlH₄ получать соответствующие производные Д. Сильные алкилирующие средства алкилируют Д. по атому S с образованием дибензотиофениевых солей. Д. и тетрагидродибензотиофен содержатся в высококипящих фракциях нефти в количестве до 6–8%. Д. присутствует также в фенантрене, получаемом из кам.-уг. смол. Синтезируют Д. взаимод. дифенила с S и AlCl₃ (выход 80%), а также по реакциям:

Дибензотиофенкарбоновые кислоты получают из 3-винилбензотиофена по реакции Дильса — Альдера с послед. дегидрированием:

При взаимодействии 2,2-дииодперфтордифенила с S при 320 °C образуется перфтордибензотиофен. Сульфоны Д. и некоторых его производных увеличивают адсорбцию дисперсных красителей гидрофобными полимерами. Д. и его арилпроизводные применяют как диэлектрич. и гидравлич. жидкости.

^{Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 2, М., 1954, с. 127–33; Реакции серы с органическими соединениями, Новосиб., 1979, с. 94, 136, 139; Hartough H. D., Meisel S. L., Compounds with condensed thiophene rings, L., 1954 (The chemistry of heterocyclic compounds, N 7), p. 225–82; Ashby J.. Cook C.C., "Advances in Heterocyclic Chemistry", 1974, v. 16, p. 181–288.}

_{В. И. Шведов}