диазетидины

ДИАЗЕТИДИНЫ

мол. м. 58,08. Незамещенные 1,2- и 1,3-Д. (соотв. формулы I и II) в своб. виде не выделены.

диазетидины

Среди производных 1,2-Д. известны гл. обр. диазетидиноны. Для них характерны реакции с раскрытием цикла:

диазетидины. Рис. 2

Получают 1,2-Д. гл. обр. присоединением азосоединений к веществам, содержащим в молекуле двойную связь C=C, напр.:

диазетидины. Рис. 3

1,3-Д. образуются при взаимодействии карбонильных соед. с NH3 или первичными аминами, димеризацией изоцианатов или азометинов, а также по реакции последних с изоцианатами, напр.:

диазетидины. Рис. 4

Д. используют в препаративном синтезе гетероциклов и изоцианатов. 1,3-Диазетидиноны — вулканизующие агенты в производстве уретановых каучуков.

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 707; Livingstоnе R., в кн.: Rodd's chemistry of carbon compounds, ed. by S. Cofley, 2 ed., v. 4, pt A, Amst.-L.-N.Y., 1973, p. 76–79; Small ring heterocycles, pt 2 — Azetidines, β-lactones, diazetidines and diaziridines, ed. by A. Hassner, N. Y., 1983, p. 443–545.

Е. Г. Тер-Габриэлян

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me