депсипептиды

ДЕПСИПЕПТИДЫ

пептиды, содержащие в молекуле наряду с амидными одну или неск. сложноэфирных групп. Общая особенность большинства прир. Д. — наличие в их молекулах гетерокомпонент — фрагментов, не являющихся остатками α-аминокислот. Хим. и физ. свойства Д. сходны со свойствами др. пептидов. Д. хорошо раств. в эфире, CHCl₃, диоксане, CH₃CN, плохо — в воде. Прир. Д. вырабатываются гл. обр. бактериями и обладают антибиотич. активностью. Их классификация основана на наименовании продуцента, а не на хим. природе. Циклич. Д., содержащие в качестве гетерокомпоненты остатки гидроксиаминокислот, меркаптоаминокислот или гетероциклич. карбоновых кислот, наз. пептидолактонами. К ним относят, напр., S-пептиды цистеина, О-пептиды треонина и серина (формула I), антибиотики актиномицины, этамицин (II), микамицины А и В и др. (см. макролиды, пептидные антибиотики). Их гетерокомпоненты — хромофорсодержащие карбоновые кислоты, напр. 3-гидроксипиколиновая кислота. Д., содержащие в качестве гетерокомпоненты остатки гидроксикислот, наз. пептолидами. К ним относятся антибиотики валиномицин, энниантины А, В и С, анголид (III) и др.

Антибиотич. активность циклич. Д. объясняется способностью связывать в растворах катионы щелочных и щел.-зем. металлов таким образом, что последние оказываются включенными во внутр. полость молекулы и удерживаются там вследствие взаимод. с полярными амидными и сложноэфирными группами.

Образующиеся комплексы способны переносить катионы через клеточные мембраны. Это свойство Д. обусловило их широкое применение при изучении ионной проницаемости биол. мембран. Д. применяют также в аналит. химии — для экстракц. и хроматографич. разделения ионов металлов и солюбилизации труднорастворимых солей; в орг. химии — для воздействия на направление, скорость и стереоспецифичность нуклеоф. реакций; в технике — для создания высокоселективных катион-чувствительных датчиков и разл. ионообменных материалов.

^{Лит.: Химия антибиотиков, 3 изд., М., 1961; Шредер Э., Любке К., Пептиды, пер. с англ., т. 2, М., 1969; Овчинников Ю. А., Иванов В.Т., Шкроб A.M., Мембраноактивные комплексоны, М., 1974.}

_{П. В. Костецкий}